1,2-dimethylpropenyllithium | 67344-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylpropenyllithium
• CAS: 67344-14-3
• 化学式: C₅H₉Li
• 分子量: 76.0675
• InChiKey: AUFQKNJVRAAVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylpropenyllithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 trimethyl-2,3,3 methoxycarbonyl-1 cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a065
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-dimethylpropenyllithium
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂与乙烯基卤化物的无配体铁催化碳（sp 2）-碳（sp 2）交叉偶联

  摘要：

  开发了一种有效的无烯基铁催化的含烯基锂和乙烯基碘的交叉偶联反应，以中等至良好的收率形成了二烯物种。这种新的铁催化的交叉偶联反应为合成各种二烯衍生物提供了温和，廉价和环保的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00510

文献信息

• Regiodivergent Stereoselective Access to Fused Alkylideneazetidines
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02786

  日期：2018.1.19

  simplification of 2H-azetine synthesis, a regiodivergent approach to fused 2- and 3-alkylideneazetines was designed via the intermediate formation of unprecedented vinylazetine structures. Concise sequences to the latter are described from which an expected unsaturated fused ring system was isolated with very high yields and regio- and stereoselectivities by [4 + 2] cycloadditions.

  继2 H-氮杂环丁烷合成的一般化和简化方面的最新进展之后，通过空前的乙烯基氮杂环丁烷结构的中间形成，设计了稠合的2-和3-烷基亚烷基氮杂环丁烷的区域发散性方法。描述了后者的简明序列，通过[4 + 2]环加成反应，从中分离出预期的不饱和稠环系统，具有很高的收率和区域和立体选择性。
• Direct catalytic cross-coupling of alkenyllithium compounds
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4sc03117b

  日期：——

  A catalytic method for the direct cross-coupling of alkenyllithium reagents with aryl and alkenyl halides is described. The use of a catalyst comprising Pd2(dba)3/XPhos allows for the stereoselective preparation of a wide variety of substituted alkenes in high yields under mild conditions. In addition (1-ethoxyvinyl)lithium can be efficiently converted into substituted vinyl ethers which, after hydrolysis

  描述了烯基锂试剂与芳基和烯基卤化物直接交叉偶联的催化方法。使用包含Pd 2 (dba) 3 /XPhos的催化剂允许在温和条件下以高产率立体选择性制备多种取代的烯烃。此外，(1-乙氧基乙烯基)锂可以有效地转化为取代的乙烯基醚，其在水解后可以在一锅法中容易地获得相应的甲基酮。
• Iron-catalyzed aryl- and alkenyllithiation of alkynes and its application to benzosilole synthesis
  作者：Eiji Shirakawa、Seiji Masui、Rintaro Narui、Ryo Watabe、Daiji Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11989c

  日期：——

  Phenyl- and vinyllithiums having an alkyl substituent at their ortho- and cis-position, respectively, readily added to alkynes in the presence of 5 mol% of Fe(acac)(3). The reaction of o-(trimethylsilyl)phenyllithium with alkynes gave benzosiloles through an addition-cyclization sequence.

  在5摩尔％Fe（acac）（3）的存在下，分别在邻位和顺位分别具有烷基取代基的苯基锂和乙烯基锂很容易添加到炔烃中。邻-（三甲基甲硅烷基）苯基锂与炔烃的反应通过加成环化序列得到苯并甲硅烷基。
• Tandem Ring Expansion of Alkenyl Benzocyclobutenol Derivatives into Substituted Naphthols
  作者：Toshiyuki Hamura、Takeaki Suzuki、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200602428

  日期：2006.9.25
• ORGANOLITHIUMS AND LITHIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDE IN REDUCTIVE ALKYLATION OF EPOXIDES: SYNTHESIS OF (E)-ALKENES
  作者：Hodgson, David M.、Humphreys, Philip G.、Fleming, Matthew J.、Morimoto, Hiroyuki、Mihara, Hisashi、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0001

  日期：——