Boc-L-Ala-CAM | 88830-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-CAM
• 英文别名: Boc-Ala-OCAM；(2-amino-2-oxoethyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 88830-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: MFTFKDVNCQZUNW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-CAM 在 乙二胺四乙酸 、 水 、 巯基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  On the use of carboxamidomethyl esters in the protease-catalyzed peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811332
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 氯乙酰胺 以80%的产率得到Boc-L-Ala-CAM
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺甲基酯（CAM酯）作为羧基保护基。

  摘要：

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88401-4

文献信息

• Carboxamidomethyl esters (CAM esters) as carboxyl protecting groups.
  作者：Jean Martinez、Jeanine Laur、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88401-4

  日期：1983.1

  The carboxamidomethyl esters (CAM esters) are proposed for carboxyl protection in peptide synthesis. Amino acid CAM ester derivatives were easily prepared and showed good stability in the deblocking conditions of other common protecting groups used in peptide synthesis. The CAM esters were selectively and rapidly hydrolyzed in an alcaline medium.

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。
• Peptide Synthesis in Organic Media with the Use of Subtilisin 72 Immobilized on a Poly(Vinyl Alcohol) Cryogel
  作者：A. V. Belyaeva、A. V. Bacheva、E. S. Oksenoit、E. N. Lysogorskaya、V. I. Lozinskii、I. Yu. Filippova

  DOI：10.1007/s11171-005-0072-y

  日期：2005.11

  Subtilisin 72 serine protease (EC 3.4.21.14) immobilized on a poly(vinyl alcohol) cryogel was used as a catalyst in the syntheses of N-protected peptide p-nitroanilides of the general formulas Z(or Boc)-Xaa-Phe-pNA (Xaa = Leu or Ala), Z-Ala-Xaa-Yaa-pNA (Xaa = Leu or Ala; Yaa = Leu or Phe), and Z-Ala-Ala-Xaa-Yaa-pNA (Xaa = Leu, Arg, or Gly; Yaa = Phe, Leu, Gly, Asp, or Glu). The syntheses were carried out in DMF-acetonitrile mixtures. A number of protected di-, tri-, and tetrapeptides were prepared in yields up to 99%. The syntheses were found to retain stereoselectivity under the conditions studied. The activation of carboxyl group of the acylating component was shown to have a positive effect upon the coupling rate.

  将固定于聚乙烯醇冻胶上的72丝氨酸蛋白酶（EC 3.4.21.14）用作合成N-保护肽对硝基苯胺的催化剂，其通式为Z（或Boc）-Xaa-Phe-pNA（Xaa=亮氨酸或丙氨酸）、Z-Ala-Xaa-Yaa-pNA（Xaa=亮氨酸或丙氨酸；Yaa=亮氨酸或苯丙氨酸）和Z-Ala-Ala-Xaa-Yaa-pNA（Xaa=亮氨酸、精氨酸或甘氨酸；Yaa=苯丙氨酸、亮氨酸、甘氨酸、天冬氨酸或谷氨酸）。合成在DMF-乙腈混合物中进行。制备了一系列二肽、三肽和四肽保护物，收率高达99%。研究发现，在所研究的条件下，合成保留了立体选择性。酰化成分羧基的活化对偶联率有积极影响。
• On the use of carboxamidomethyl esters in the protease-catalyzed peptide synthesis
  作者：Peter Kuhl、Ute Zacharias、Helmut Burckhardt、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00811332

  日期：1986.10