tert-butyl (S)-(1-morpholino-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 186431-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-morpholino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: ((1S)-Methyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-morpholin-4-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 186431-89-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: VVUCMCKOTBEULW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-morpholino-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-氨基-1-吗啉-4-基-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  简单的高度模块化的无环胺催化的酮直接向硝基烯烃对映选择性加成。

  摘要：

  简单，高度模块化的伯氨基酸衍生物可催化具有高立体控制性的酮直接对映选择性加成至硝基烯烃，并以高产率提供相应的羟醛产物，其产率最高> 38 1 dr，最高ee可达99％。

  DOI：

  10.1039/b514783m
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴丙酰基)吗啉 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 C₉₅H₁₁₈N₃O₂P 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 tert-butyl (S)-(1-morpholino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726

文献信息

• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• Dual‐protected amino acid derivatives as new antitubercular agents
  作者：Pedro P. Castro、Débora L. Campos、Fernando R. Pavan、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1111/cbdd.13315

  日期：2018.8

  drug-resistant rates. In an attempt to develop new antitubercular agents, 35 compounds were synthesized, most of them bearing a carbamate and enantiopure amino acid moiety. These compounds had their activity evaluated toward a Mycobacterium tuberculosis strain (ATCC 27294) and cytotoxicity against fibroblast MRC-5 cells (ATCC CCL-171). Three of the prepared derivatives presented a good antimicrobial inhibition

  结核病是一种传染病，发病率高，耐药率不断上升。为了开发新的抗结核药，合成了35种化合物，其中大多数带有氨基甲酸酯和对映体纯氨基酸部分。评估了这些化合物对结核分枝杆菌菌株的活性（ATCC 27294）和对成纤维细胞MRC-5细胞的细胞毒性（ATCC CCL-171）。所制备的三种衍生物具有良好的抗菌抑制作用，其中两种具有中等的细胞毒性。亲脂性似乎在细胞生长活性中起着至关重要的作用，对于具有较高logP的衍生物而言，其效果最佳。
• Cytotoxic Activity of Synthetic Chiral Amino Acid Derivatives
  作者：Pedro de Castro、Raoni Siqueira、Luiza Conforte、Chris Franco、Gustavo Bressan、Giovanni Amarante

  DOI：10.21577/0103-5053.20190157

  日期：——

  series of dual-protected amino acid derivatives was synthesized and evaluated as potential novel anticancer agents. The 40 derivatives were prepared in up to three reaction steps. The cytotoxic activities were screened in vitro against a panel of tumor and nontumor cells using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Among the synthesized derivatives, three of them showed

  癌症是一种慢性退行性疾病，被认为是全球范围内最重要的死亡原因之一。在这种情况下，合成了一系列双重保护的氨基酸衍生物，并将其评估为潜在的新型抗癌药。在多达三个反应步骤中制备了40种衍生物。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定体外针对一组肿瘤和非肿瘤细胞的细胞毒性活性。在合成的衍生物中，其中三个显示出对癌细胞有希望的活性，其半数抑制浓度（IC50）在1.7-6.1μM之间。具有脂质亲和性N-烷基二胺部分和受保护的氨基酸支架的最有希望的衍生物显示出对肿瘤细胞的选择性指数为3.4。N-烷基二胺部分似乎在增强抗癌活性中起关键作用。另一方面，氨基酸支架的掺入导致对癌细胞系的选择性增加。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING ALCOHOL USE DISORDERS AND ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES D'UTILISATION D'ALCOOL ET DE MALADIES ASSOCIÉES
  申请人：PHARMATROPHIX INC

  公开号：WO2018039641A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Methods and compounds for treating alcohol use disorder and associated diseases. Included is the administering to a subject in need there of an effective amount of a compound having a modulating effect on p75NTR.

  治疗酒精使用障碍和相关疾病的方法和化合物。包括向需要的受试者施用对p75NTR具有调节作用的化合物的有效量。
• NEUROTROPHIN MIMETICS AND USES THEREOF
  申请人：Longo Frank M.

  公开号：US20110230479A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present application is related to compounds which are novel neurotrophin mimetics. The application also discloses the treatment of disorders associated with p75 expression, such as degradation or dysfunction of cells expressing p75 in a mammal by administering an effective amount of such compounds.

  本申请涉及一种新型神经营养因子类似物化合物。该申请还公开了通过给哺乳动物施用有效量的这种化合物来治疗与p75表达相关的疾病，例如p75表达细胞的降解或功能障碍。