3-phenyl-2-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one | 93072-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-2-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1H-chromeno[4,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 93072-99-2
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: FUBOOGSWZCWMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C钯催化氧化环？H / N ？H功能化：获得取代的吡咯

  摘要：

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300512
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 ammonium acetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-phenyl-2-phenylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C钯催化氧化环？H / N ？H功能化：获得取代的吡咯

  摘要：

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300512

文献信息

• 香豆素-吡咯类化合物的合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN103232462B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开一种香豆素-吡咯类化合物的合成方法，在反应溶剂中，以4-氨基香豆素类化合物和双取代乙炔类化合物为原料，在钯（II）催化、氧化剂作用下，反应得到香豆素-吡咯类化合物。本发明原料廉价易得，反应条件温和，合成方法路线简便，原子经济性高，具有良好工业应用前景。
• Synthesis of Coumarin/Pyrrole-Fused Heterocycles and Their Photochemical and Redox-Switching Properties
  作者：Chi-Hui Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/ol401138q

  日期：2013.6.7

  Two coumarin/pyrrole-fused heterocycles were synthesized to investigate their photochemical and redox-switching properties. Photooxidation of the colorless diphenyl-substituted pyrrolocoumarin resulted in a distinct change to red and a sharp decrease in fluorescence Intensity. The photooxidized product can be swiftly reverted to the original form by NaCNBH3 reduction or hydrogenation.
• Joshi, S. D.; Sakhardande, V. D.; Seshadri, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 206 - 208
  作者：Joshi, S. D.、Sakhardande, V. D.、Seshadri, S.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, S. D.;SAKHARDANDE, V. D.;SESHADRI, S., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 3, 206-208
  作者：JOSHI, S. D.、SAKHARDANDE, V. D.、SESHADRI, S.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.mcat.2024.114195
  作者：Bashkar, Mohammad、Nowrouzi, Najmeh

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114195

  日期：——