2,3-diphenyl-7-trifluoromethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1355058-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-7-trifluoromethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-7-(trifluoromethyl)-1H-indole；2,3-Diphenyl-1-pyrimidin-2-yl-7-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1355058-59-1
• 化学式: C₂₅H₁₆F₃N₃
• 分子量: 415.417
• InChiKey: NTKMACPACHBQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine 、 二苯基乙炔 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到2,3-diphenyl-7-trifluoromethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y

文献信息

• Cationic Ruthenium(II) Catalysts for Oxidative C–H/N–H Bond Functionalizations of Anilines with Removable Directing Group: Synthesis of Indoles in Water
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203309y

  日期：2012.2.3

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled oxidative C–H bond functionalizations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H bond cleavages occurred most efficiently in water as a sustainable solvent and provided general access to various bioactive indoles. Mechanistic studies provided strong support for a novel reaction manifold.

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。
• Recyclable [Ru2Cl3(p-cymene)2][PF6]/Cu(OAc)2/PEG-400/H2O system for oxidative annulation of alkynes by aniline derivatives: Green synthesis of indoles
  作者：Yang Liao、Ting Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.023

  日期：2017.3

  [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] in a mixture of PEG-400 and water is shown to be a highly efficient catalyst for the oxidative annulation of alkynes by N-2-pyrimidyl-substituted anilines bearing a removable directing group. The reaction could be conducted at 100 degrees C using Cu(OAc)(2)center dot H2O (2.0 equiv) as oxidant, yielding a variety of indole derivatives in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and more importantly, both [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] and Cu(OAc)(2) in PEG-400/H2O system could be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.