Boc-L-Ala-D-Ala-OMe | 71257-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-D-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl}amino)propanoate；methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 71257-75-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KRWPOGQDZNCNLK-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-D-Ala-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Boc-L-Ala-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  低分子量二至四肽跨膜阳离子转运蛋白

  摘要：

  来自丙氨酸和氨基苯甲酸的小肽作为离子载体跨脂质膜传递阳离子。芳族单元对于运输活动是必不可少的。这种易于获得的肽是用于治疗用途的有吸引力的支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000686
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Boc-L-Ala-D-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification

  摘要：

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13515e

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Chiral Overpass Induction in Dynamic Helical Polymers Bearing Pendant Groups with Two Chiral Centers
  作者：Esteban Suárez‐Picado、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.201915213

  日期：2020.3.9

  thereby cancelling the order from the first chiral moiety. This result was achieved through proper coordination with a metal cation. As proof of concept, poly(phenylacetylene)s (PPAs) that bear one and two chiral amino acid units of different sizes and configuration combinations (l/d-alanine and l/d-phenylalanine) as pendants were evaluated. In total, ten polymers were studied. This constitutes the first

  研究了带有两个手性中心的侧基的螺旋聚合物的动力学行为。靠近或远离主链的手性单元的受控构象变化促进了不同的螺旋结构。尽管第一个残基通常负责确定特定的螺旋度（P或M），但我们现在发现，第二个手性中心在空间上更靠近主链时，也能够诱导出较好的螺旋感，从而消除了从第一个手性部分的顺序。该结果是通过与金属阳离子的适当配位而实现的。作为概念证明，评估了带有一个和两个不同大小和构型组合（l / d-丙氨酸和l / d-苯丙氨酸）的手性氨基酸单元的聚苯乙炔（PPA）作为侧基。总共，研究了十种聚合物。这是第一个从遥远的立体中心对带有复杂手性悬垂物的聚合物进行轴向控制的报道。
• Cation–halide transport through peptide pores containing aminopicolinic acid
  作者：Debajyoti Basak、Sucheta Sridhar、Amal K. Bera、Nandita Madhavan

  DOI：10.1039/c6ob00592f

  日期：——

  biological significance through membranes could be potentially used in medical diagnostics or therapeutics. Herein, we report cation-selective octapeptide pores derived from alanine and aminopicolinic acid. The ion transport mechanism through the pores has been established to be a cation–chloride symport. The cation–chloride co-transport is biologically essential for the efficient functioning of the central

  选择性地通过膜转运具有生物学意义的离子的合成孔可潜在地用于医学诊断或治疗。在此，我们报道了衍生自丙氨酸和氨基吡啶甲酸的阳离子选择性八肽孔。通过孔的离子迁移机制已被确定为阳离子与氯化物的共生体。阳离子-氯化物的共同转运对中枢神经系统的有效运作在生物学上至关重要，并且与癫痫等疾病有关。合成脂质双层中形成的孔不显示任何闭合事件。这些孔的易于合成以及无限长的使用寿命为修改其运输行为以开发传感器提供了空间。
• Cation-Transporting Peptides: Scaffolds for Functionalized Pores?
  作者：Harekrushna Behera、Venkatachalam Ramkumar、Nandita Madhavan

  DOI：10.1002/chem.201500881

  日期：2015.7.6

  selectivity of pores by incorporating functional groups inside the pore. Readily accessible octapeptides containing (aminomethyl)benzoic acid and alanine are reported here that preferentially transport cations over halides across the lipid bilayer. Ion transport is hypothesized through pores formed by stable assemblies of the peptides. The aromatic ring(s) appear to be proximal to the pore and could be

  选择性地跨膜运输离子的蛋白质孔是自然界最有效的机器之一。这些孔的选择性可用于离子感测和水净化。由于在实际应用中很难以其活性形式重构膜蛋白，因此需要开发能选择性地跨细胞膜转运离子的坚固的合成化合物。可以设想通过在孔内掺入官能团来调节孔的选择性。此处报道了易于获得的包含（氨基甲基）苯甲酸和丙氨酸的八肽，它们优先于卤化物跨脂质双层转运阳离子。假设通过肽的稳定装配形成的孔通过离子运输。
• Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c1cc13515e

  日期：——

  Selective modification of the C-terminal amide in peptides to dihydrooxazine (a novel stable imidate isostere) by intramolecular nucleophilic cyclo-O-alkylation of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides results in constraining of the C-terminal residue in natively disallowed conformations both in crystals and in solution.

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。