3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole | 55556-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 3-cyclohex-1-enyl-1,2-dimethyl-indole；1-(1,2-Dimethyl-3-indolyl)-cyclohexen；3-(1-Cyclohexenyl)-1,2-dimethylindole；3-(cyclohexen-1-yl)-1,2-dimethylindole
• CAS: 55556-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: MSVMOCJLLRZSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 环己酮 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)benzene 、 1,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应：一种新型的吲哚氮杂富烯鎓反应性

  摘要：

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/c7nj01987d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 环己酮 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以450 mg的产率得到3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应：一种新型的吲哚氮杂富烯鎓反应性

  摘要：

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/c7nj01987d

文献信息

• Medio-Simon, Mercedes; Pindur, Ulf, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 357 - 359
  作者：Medio-Simon, Mercedes、Pindur, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• MEDIO-SIMON, MERCEDES;PINDUR, ULF, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 357-359
  作者：MEDIO-SIMON, MERCEDES、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• FRETER K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 17, 2525-2529
  作者：FRETER K.

  DOI：——

  日期：——