3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole | 55556-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 3-cyclohex-1-enyl-1,2-dimethyl-indole；1-(1,2-Dimethyl-3-indolyl)-cyclohexen；3-(1-Cyclohexenyl)-1,2-dimethylindole；3-(cyclohexen-1-yl)-1,2-dimethylindole
• CAS: 55556-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: MSVMOCJLLRZSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 环己酮 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)benzene 、 1,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应：一种新型的吲哚氮杂富烯鎓反应性

  摘要：

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/c7nj01987d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 环己酮 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以450 mg的产率得到3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应：一种新型的吲哚氮杂富烯鎓反应性

  摘要：

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/c7nj01987d

文献信息

• Medio-Simon, Mercedes; Pindur, Ulf, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 357 - 359
  作者：Medio-Simon, Mercedes、Pindur, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• MEDIO-SIMON, MERCEDES;PINDUR, ULF, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 357-359
  作者：MEDIO-SIMON, MERCEDES、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• FRETER K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 17, 2525-2529
  作者：FRETER K.

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone: a new-type azafulvenium reactivity of indole
  作者：H. Kilic、S. Bayindir、E. Erdogan、S. Agopcan Cinar、F. A. S. Konuklar、S. K. Bali、N. Saracoglu、V. Aviyente

  DOI：10.1039/c7nj01987d

  日期：——

  The indole nucleus is a privileged heterocyclic scaffold, which is present in several natural and synthetic compounds. New synthetic strategies to access functionalized indoles have therefore attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, the bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone in one pot, to yield

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。