(6R)-3-O-benzyl-6-bromo-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose | 1357911-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (6R)-3-O-benzyl-6-bromo-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromo-2-nitroethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1357911-96-6
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O₇
• 分子量: 523.381
• InChiKey: KNXANLIKFGRBCM-VTJKKSGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-O-benzyl-6-bromo-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  铟介导的亚胺 Aza-Henry 反应：获得 2-硝基胺

  摘要：

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200304
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 (6R)-3-O-benzyl-6-bromo-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用sa盐或碘化钠盐替代aza-Henry反应

  摘要：

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.061

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Indium-Mediated Aza-Henry Reaction of Imines: Access to 2-Nitroamines
  作者：Raquel G. Soengas、Sandrina Silva、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/ejoc.201200304

  日期：2012.8

  A new method has been developed to obtain 2-nitroamines by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of imines. On the strength of these results, the reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroamines. Moreover, the indium-mediated reaction of 1-bromo-1-nitroethane and imines afforded 1-methyl-2-nitroamines with remarkably high anti selectivity

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。