2-氨基-4-乙基苯甲酸 | 59189-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-乙基苯甲酸
• 英文名称: 4-ethyl anthranilic acid
• 英文别名: 4-Ethylanthranilsaeure；4-ethyl-2-amino-benzoic acid；4-Aethyl-2-amino-benzoesaeure；2-Amino-4-ethylbenzoic acid
• CAS: 59189-99-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12755159
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WNYFUEDXRZPXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-乙基苯甲酸 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯氮平样受体占用的11-（1,6-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-5 H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的合成及药理评价在多巴胺D 1 / D 2受体

  摘要：

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127563
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基靛红 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2-氨基-4-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and pharmaceutical use

  摘要：

  2-Oxy-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的化学式为：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中：a为0-4的整数；A为键合或含有一至八个碳原子的烷基；R为氢、苯基、咪唑基或含有三至六个碳原子的环烷基，其中苯基、咪唑基或环烷基环可选择性地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地选自由1至四个碳原子的低烷基、1至四个碳原子的低烷氧基、--N(R.sup.1).sub.2、--NO.sub.2、卤素或1至四个碳原子的低烷硫基，每个R'独立地选自由1至六个原子的低烷基、二至六个碳原子的低烯基、1至六个碳原子的低烷氧基、1至四个碳原子的低烷硫基或卤素-1至四个碳原子的低烷基、卤素、--NO.sub.2、--N(R.sup.1).sub.2、##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2和##STR3##其中每个R.sup.1独立地为氢或1至四个碳原子的低烷基，或者共同形成一个哌啶或哌嗪环，该环可选择性地在环氮原子上被1至四个碳原子的低烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH取代，每个R.sup.2独立地为1至四个碳原子的低烷基，如果R为氢，则A为烷基基团，其药学上可接受的酸盐在人类和动物中作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途。

  公开号：

  US04665070A1

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04657893A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  Novel 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and X are defined herein are useful as enzyme inhibitors in animals.

  新型2-氨基-4H-3,1-苯并噁唑-4-酮，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和X的定义如本文所述，在动物中作为酶抑制剂是有用的。
• OXO-PYRIDINE-DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF THROMBOSIS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190119213A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• 2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and pharmaceutical use
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04665070A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: a is an integer of 0-4; A is a bond, or alkylene having one to eight carbon atoms; R is hydrogen, phenyl, imidazolyl or cycloalkyl having three to six carbon atoms, wherein the phenyl, imidazolyl or cycloalkyl ring is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from the group consisting of lower alkyl having one to four carbon atoms, lower alkoxy having one to four carbon atoms, --N(R.sup.1).sub.2, --NO.sub.2, halo or lower alkylthio having one to four carbon atoms, and, each R' is independently selected from the group consisting of lower alkyl having one to six atoms, lower alkenyl having two to six carbon atoms, lower alkoxy having one to six carbon atoms, lower alkylthio or halo-lower alkyl having one to four carbon atoms, halo, --NO.sub.2, --N(R.sup.1).sub.2, ##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2, and ##STR3## in which each R.sup.1 is independently hydrogen or lower alkyl having one to four carbon atoms, or together form a piperidine or a piperazine ring optionally substituted at the ring nitrogen by lower alkyl having one to four carbon atoms or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, each R.sup.2 is independently lower alkyl having one to four carbon atoms, A is an alkylene group if R is hydrogen, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful as serine protease inhibitors in humans and animals.

  2-Oxy-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的化学式为：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中：a为0-4的整数；A为键合或含有一至八个碳原子的烷基；R为氢、苯基、咪唑基或含有三至六个碳原子的环烷基，其中苯基、咪唑基或环烷基环可选择性地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地选自由1至四个碳原子的低烷基、1至四个碳原子的低烷氧基、--N(R.sup.1).sub.2、--NO.sub.2、卤素或1至四个碳原子的低烷硫基，每个R'独立地选自由1至六个原子的低烷基、二至六个碳原子的低烯基、1至六个碳原子的低烷氧基、1至四个碳原子的低烷硫基或卤素-1至四个碳原子的低烷基、卤素、--NO.sub.2、--N(R.sup.1).sub.2、##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2和##STR3##其中每个R.sup.1独立地为氢或1至四个碳原子的低烷基，或者共同形成一个哌啶或哌嗪环，该环可选择性地在环氮原子上被1至四个碳原子的低烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH取代，每个R.sup.2独立地为1至四个碳原子的低烷基，如果R为氢，则A为烷基基团，其药学上可接受的酸盐在人类和动物中作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途。
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• Interferon inducing activities of derivatives of 1,3-dimethyl-4-(3-dimethylaminopropylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline and related compounds
  作者：R. R. Crenshaw、George M. Luke、Paul Siminoff

  DOI：10.1021/jm00224a013

  日期：1976.2

  zolo[3,4-b]quinoline (1). Three different generalized synthetic schemes for the preparation of pyrazolo[3,4-b]quinolines are presented and limitations contrasted. Other heterocyclic nuclei containing the 3-dimethylaminopropylamino side chain include pyridine, quinoline, acridine, pyrazolo[3,4-b]pyridine, pyrazolo[3,4-B][1,8]naphthyridine, pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine, dipyrazolo[3,4-b:4'

  据报道有137位亲属的1,3-二甲基-4-（3-二甲基氨基-丙基氨基）-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的合成和诱导干扰素的活性（1）。介绍了三种不同的制备吡唑并[3,4-b]喹啉的通用合成方案，并比较了其局限性。含有3-二甲基氨基丙基氨基侧链的其他杂环核包括吡啶，喹啉，a啶，吡唑并[3,4-b]吡啶，吡唑并[3,4-B] [1,8]萘啶，吡唑并[4'，3'： 5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶，吡唑并[3,4-b：4'，3'-e]吡啶，吡咯并[[2,3-b]喹啉，异噻唑并[5,4-b ]喹啉和吡啶并[2,3-h]吡唑并[3,4-b]喹啉。讨论了该系列中干扰素诱导的结构要求，并将其中两种更具活性的化合物（172和196）直接与替罗酮进行了比较。