4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate | 144619-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate
• 英文别名: (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 144619-13-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: UGNYMIWNQDWYCZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到L-alanine (4,5-dimethoxy-2-nitro)benzyl ester HCl salt
  参考文献：
  名称：

  Aoshima, Hitoshi; Tanaka, Daisuke; Kamimura, Akio, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1086 - 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇 在 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Optically activated MEK1/2 inhibitors (Opti-MEKi) as potential antimelanoma agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115236

文献信息

• Development and Biological Evaluation of a Photoactivatable Small Molecule Microtubule-Targeting Agent
  作者：Alexander Döbber、Athena F. Phoa、Ramzi H. Abbassi、Brett W. Stringer、Bryan W. Day、Terrance G. Johns、Mohammed Abadleh、Christian Peifer、Lenka Munoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00483

  日期：2017.4.13

  effects. We present synthesis and characterization of the first photoactivatable small-molecule tubulin inhibitor. By blocking the pharmacophoric OH group on compound 1 with photoremovable 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl moiety we developed the photocaged prodrug 2 that had no effect in biological assays. Short UV light exposure of the derivative 2 or UV-irradiation of cells treated with 2 resulted in fast

  添加到生物活性分子中的可光除去的保护基团提供了对生物效应的空间和时间控制。我们目前的合成和表征的第一个光活化小分子微管蛋白抑制剂。通过用可光去除的4,5-二甲氧基-2-硝基苄基部分封闭化合物1上的药效团OH基团，我们开发了在生物测定中不起作用的光笼封前药2。衍生物2的短时间紫外线照射或用2处理的细胞的紫外线辐射导致快速有效地抑制微管蛋白聚合，减弱细胞活力和凋亡细胞死亡，这牵涉母体活性化合物的释放。这项研究首次验证了小分子微管蛋白抑制剂领域中的光活化前药概念。
• Reactive cyclic intermediates in the ProTide prodrugs activation: trapping the elusive pentavalent phosphorane
  作者：Eliška Procházková、Rafael Navrátil、Zlatko Janeba、Jana Roithová、Ondřej Baszczyňski

  DOI：10.1039/c8ob02870b

  日期：——

  intermediate and the monoamidate product. Furthermore, we used mass spectrometry (MS) coupled with infrared spectroscopy in the gas phase to detect and to characterize the elusive cyclic pentavalent phosphorane and cyclic acyl phosphoramidate intermediates. Our combined NMR and MS data provided the first experimental evidence of the cyclic intermediates in the activation pathway of ProTide prodrugs.

  基于磷酸盐或膦酸酯化合物的核苷酸前药（ProTides）是有效且成功销售的抗病毒药物。尽管对其生物学性质进行了很好的探索，但仍缺乏有关其激活途径机制的实验证据。在这项研究中，我们合成了两个ProTide类似物，它们可以被紫外线激活。使用31 P和13 C NMR光谱进行原位分析辐射后，我们在各种溶剂中遵循ProTide活化途径，并检测到第一个建议的中间体和单酰胺酸盐产物。此外，我们在气相中使用了质谱（MS）和红外光谱，以检测和表征难以捉摸的环状五价磷烷和环状酰基氨基磷酸酯中间体。我们结合的NMR和MS数据提供了ProTide前药活化途径中环状中间体的第一个实验证据。