(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester | 4864-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: N-Carbobenzoxy-L-alanyl-L-valine Methyl Ester；Z-L-alanyl-L-valine methyl ester；N-CBZ-L-Ala-Val Methyl ester；Z-L-Ala-L-Val-OMe；Cbz-Ala-Val-OMe；CBZAlaValOCH3；Carbobenzyloxyalanylvaline methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 4864-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: FZQUEJVAHBIFMS-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117 °C
• 沸点：
  510.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到丙氨酰-纈氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  超分子双齿配体通过金属定向原位形成反平行β-折叠结构并在不对称催化中应用。

  摘要：

  蛋白质结构设计，分子识别以及超分子和组合化学原理已用于开发会聚的金属离子辅助自组装方法，该方法是从头设计和拓扑预定结构的非常简单有效的方法。反平行β-折叠结构和自组装催化剂。一种用于过渡金属催化原位生成双齿P-配体的新概念，其中通过利用肽二级结构基序作为构建工具来指导自组装过程，将两个互补的，基于单齿的，基于肽的配体结合在一起。通过形成稳定的β-折叠基序并随后控制选择性来实现。通过（1）H，（31）P和（13）C NMR光谱研究了超分子结构，ESI质谱，X射线结构分析和理论计算。我们的初步催化结果证实了自组装的片状构象与这些金属肽在不对称铑催化的加氢甲酰化反应中的密切关系。对于所选的催化剂和底物组合，观察到良好的催化剂活性和适度的对映选择性，但最重要的是，这种新方法的概念已得到成功证明。这项工作提出了蛋白质设计和超分子催化之间的透视接口，用于设计β-折叠模拟物和筛选自组织超分子催化剂的文库

  DOI：

  10.1002/chem.200800359
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Brodt, Werner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 468 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Derivative of the Peptaibol-Antibiotic Trichovirin I 1B by Means of the‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Roeland T. N. Luykx、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390339

  日期：2003.12

  Aib residues were introduced by the coupling of the corresponding amino or peptide acids with 2,2-dimethyl-2H-azirine-3-(N-methyl-N-phenylamine) (1a) and methyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate (3a) as the Aib and Aib-Pro synthons, respectively. Single crystals of two segments, i.e., the N-terminal hexapeptide Z-Aib-Asn(Trt)-Leu-Aib-Pro-Ser(tBu)-OMe (23) and the C-terminal octapeptide Z-V

  根据Trichovirin I 1B，Z-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（5）的C端九肽的较早合成方法，完整的四肽Z-Aib -Asn（Trt）-Leu-Aib-Pro-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（11b）是一种受保护的Trichovirin I 1B，目前已通过以下方法制备“叠氮基/恶唑酮法”。除了N末端Aib（1）以外，所有Aib残基都是通过相应的氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2 H -azirine-3-（N-甲基-N-苯胺）偶联而引入的）（1a）和甲基N-（2,2-二甲基-2 H-Azirin-3-基）-L-脯氨酸盐（3a）分别作为Aib和Aib-Pro合成子。两段，单晶即，N末端六肽Z-AIB-的Asn（TRT）-Leu-AIB -脯氨酸-丝氨酸（吨丁基）-OMe（
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• A new convenient approach to peptide synthesis using a diselenide and a phosphine
  作者：Usha Singh、Sunil K. Ghosh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80869-8

  日期：1991.1

  A new and highly efficient method based on a redox reaction using diphenyl diselenide and tributylphosphine for the general synthesis of peptides is described. The side reaction due to selenophenol formation is overcome by using chalcone as a scavenger or by selective oxidation to diselenide.

  描述了一种基于氧化还原反应的新型高效方法，该方法使用二苯二硒化物和三丁基膦进行肽的一般合成。通过使用查尔酮作为清除剂或通过选择性氧化成二硒化物，可以克服由于硒酚形成而引起的副反应。
• Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes
  申请人：Wang Chun-Chih

  公开号：US20060287500A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A method for synthesis of C 2 -symmetric diamino diol mediated by titanium complexes is provided. A substituted-L-phenylalaninal undergoes pinacol coupling to yield the corresponding C 2 -symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol in the presence of Cp 2 TiCl 2 /ZnCl 2 and zinc metal, mediated in good yield and highly selective. This titanium-catalyzed reaction yields diaminodiol, offering a convenient alternative method to the synthesis of C 2 -symmetric peptidic protease inhibitors. Consequently, the method allows to synthesize TL-3 via titanium complex in moderate yield.

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

表征谱图