(S)-N-carboxybenzyl-α-alanine-O-benzylhydroxamic acid | 27786-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-carboxybenzyl-α-alanine-O-benzylhydroxamic acid
• 英文别名: [1-[(benzyloxy)carbamoyl]ethyl]carbamic acid benzyl ester；benzyl-1-(benzyloxycarbamoyl)-ethylcarbamate；N-Cbz-L-Ala-NHOBzl；benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 27786-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: YRMHRDKCXAJMML-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-carboxybenzyl-α-alanine-O-benzylhydroxamic acid 在 10 % palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-α-alaninehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Picha在水溶液中与Cu（ii），Ni（ii）和Zn（ii）形成金属漆配合物时的特殊行为†

  摘要：

  用电位滴定法测定了甲基吡啶甲基异羟肟酸（Picha）与Cu（II），Ni（II）和Zn（II）在水溶液中形成的金属漆配合物的热力学稳定性，并通过ESI-MS和UV验证了形态模型。可见分光光度法。Cu（II）和Zn（II）形成12-MC-4物种，因为溶液中存在独特的金属漆。尽管对于Cu（II），12-MC-4的稳定性比用丙氨酸异羟肟酸（Alaha）所获得的稳定度稍差，但对Zn（II）则相反。此外，在ESI-MS条件下，使用Cu（II）可以鉴定出前所未有的15-MC-5和18-MC-6物种。Picha与Ni（相比之下，II）形成15-MC-5配合物，是一种独特的金属内陷物种。还进行了从头算方法对12-MC-4配合物构架的结构研究。我们的研究结果不仅使我们合理化了Picha在与三种金属离子形成金属凹洞时的不同行为，而且使在文献中报道的使用辅助配体（如吡啶）稳定这些物种的策略的原因得以合理化。

  DOI：

  10.1039/c4dt03264k
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 phosphoric acid di-Et ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-N-carboxybenzyl-α-alanine-O-benzylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  新型偶合剂制备邻烷基异羟肟酸的设计，合成与应用

  摘要：

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.058

文献信息

• Design, synthesis and utilization of a novel coupling reagent for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Rahul R. Nagawade、Vipul P. Rane、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.058

  日期：2007.6

  An efficient novel reagent, phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-benzimidazol-1-yl ester, was designed, and synthesized and its applicability was demonstrated for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids. The O-alkyl hydroxamic acids of N-protected amino acids were also synthesized. The enantiomeric purity of the synthesized compounds were measured using chiral HPLC and the degree of racemization

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• N-Methylation of O-benzyl-.alpha.-N-(alkoxycarbonyl)-.alpha.-amino acid hydroxamate derivatives
  作者：K. Ramasamy、Richard K. Olsen、Thomas Emery

  DOI：10.1021/jo00339a047

  日期：1981.12
• Synthesis of O-benzyl hydroxamates employing the sulfonate esters of N-hydroxybenzotriazole
  作者：Nani Babu Palakurthy、Dharm Dev、Sonali Paikaray、Susmitnarayan Chaudhury、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra44294b

  日期：——

  The direct conversion of various carboxylic acids, that include sterically hindered amino acids and di-peptides, to O-benzyl hydroxamates is demonstrated using sulfonate esters of benzotriazoles under ambient and milder conditions without significant racemization. This simple and efficient protocol is extended to the synthesis of O-benzyl hydroxamates, using in situ generated solid supported TsOBt

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。
• The peculiar behavior of Picha in the formation of metallacrown complexes with Cu(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>) in aqueous solution
  作者：Luciano Marchiò、Nicola Marchetti、Corrado Atzeri、Valentina Borghesani、Maurizio Remelli、Matteo Tegoni

  DOI：10.1039/c4dt03264k

  日期：——

  metallacrown complexes formed by picolinehydroxamic acid (Picha) with Cu(II), Ni(II) and Zn(II) in aqueous solution has been determined by potentiometry, and the speciation models were validated by ESI-MS and UV-visible spectrophotometry. Cu(II) and Zn(II) form 12-MC-4 species as the unique metallacrowns present in the solution. While for Cu(II) the 12-MC-4 is slightly less stable than that obtained with alaninehydroxamic

  用电位滴定法测定了甲基吡啶甲基异羟肟酸（Picha）与Cu（II），Ni（II）和Zn（II）在水溶液中形成的金属漆配合物的热力学稳定性，并通过ESI-MS和UV验证了形态模型。可见分光光度法。Cu（II）和Zn（II）形成12-MC-4物种，因为溶液中存在独特的金属漆。尽管对于Cu（II），12-MC-4的稳定性比用丙氨酸异羟肟酸（Alaha）所获得的稳定度稍差，但对Zn（II）则相反。此外，在ESI-MS条件下，使用Cu（II）可以鉴定出前所未有的15-MC-5和18-MC-6物种。Picha与Ni（相比之下，II）形成15-MC-5配合物，是一种独特的金属内陷物种。还进行了从头算方法对12-MC-4配合物构架的结构研究。我们的研究结果不仅使我们合理化了Picha在与三种金属离子形成金属凹洞时的不同行为，而且使在文献中报道的使用辅助配体（如吡啶）稳定这些物种的策略的原因得以合理化。