benzyl (2S,3aR,4S,4'R)-4'-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-methyl-1,5'-dioxospiro[2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-4,2'-oxolane]-3-carboxylate | 316828-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (2S,3aR,4S,4'R)-4'-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-methyl-1,5'-dioxospiro[2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-4,2'-oxolane]-3-carboxylate
• CAS: 316828-49-6
• 化学式: C₄₇H₄₁N₅O₉
• 分子量: 819.871
• InChiKey: MXTYAXARXGJDHW-CWKKVTQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3aR,4S,4'R)-4'-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-methyl-1,5'-dioxospiro[2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-4,2'-oxolane]-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 fumiquinazoline A
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B和I的总合成。

  摘要：

  [结构]（-）-氟喹唑啉A，B和I的第一批总合成已通过使用Pd催化的氨基吲哚吲哚氨基甲酸酯的环化反应构建咪唑并吲哚酮部分和二酰胺的脱水环化反应，然后通过构建喹唑酮部分。

  DOI：

  10.1021/ol0067686
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 7b-butyl-7bH-oxazirino[2,3-b][1,2]benzisothiazole3,3-dioxide 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.99h， 生成 benzyl (2S,3aR,4S,4'R)-4'-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-methyl-1,5'-dioxospiro[2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-4,2'-oxolane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B和I的总合成。

  摘要：

  [结构]（-）-氟喹唑啉A，B和I的第一批总合成已通过使用Pd催化的氨基吲哚吲哚氨基甲酸酯的环化反应构建咪唑并吲哚酮部分和二酰胺的脱水环化反应，然后通过构建喹唑酮部分。

  DOI：

  10.1021/ol0067686

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Fumiquinazolines A, B, C, E, H, and I. Approaches to the Synthesis of Fiscalin A
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/jo0264980

  日期：2003.1.1

  selectively formed the appropriate imidazoindolone stereoisomers. Application of the Ganesan-Mazurkiewicz cyclization completed the syntheses. Efficient 14-step syntheses of (-)-fumiquinazolines C (7) and E (3) and a 15-step synthesis of (-)-fumiquinazoline H (8) using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as a dehydroalanine precursor that spontaneously eliminated benzeneselenol without oxidation under the cyclization

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。