1-O-benzyl-5,6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-mannofuranose | 1428634-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-O-benzyl-5,6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-mannofuranose
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-nitroethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1428634-25-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: PBHMLONLUZVEBQ-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-5,6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-mannofuranose 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到6-amino-1-O-benzyl-5,6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的氮杂-亨利型反应制备糖衍生的1,2-二胺：在合成6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素中的应用

  摘要：

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.041
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 indium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 、 L-gulofuranose 、 1-O-benzyl-5,6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的氮杂-亨利型反应制备糖衍生的1,2-二胺：在合成6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素中的应用

  摘要：

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.041

文献信息

• Preparation of sugar-derived 1,2-diamines via indium-catalyzed aza-Henry-type reaction: application to the synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.041

  日期：2013.4

  straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of chiral sugar-derived imines furnished the corresponding β-nitroamines in high yields and stereoselectivities, from which the corresponding 1,2-diamines were easily obtained. The synthetic utility of the sugar-derived 1,2-diamines in the preparation of iminosugars was illustrated in a concise synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin.

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。