N-(pentafluorosulfanyl)-N-nitro octyl carbamate | 136397-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(pentafluorosulfanyl)-N-nitro octyl carbamate
• 英文别名: N-Pentafluorosulfanyl-N-nitro-1-octyl carbamate；octyl N-nitro-N-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)carbamate；octyl N-nitro-N-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)carbamate
• CAS: 136397-74-5
• 化学式: C₉H₁₇F₅N₂O₄S
• 分子量: 344.303
• InChiKey: UNXHLEMZVNXRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methanolate 、 N-(pentafluorosulfanyl)-N-nitro octyl carbamate 以 甲醇 为溶剂， 以0%的产率得到lithium pentafluorosulfanylnitramide
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基硝酰胺盐。

  摘要：

  描述了一类新型的无机盐的合成与性质，该无机盐称为五氟硫烷基氮酰胺盐（或五氟硫烷基亚硝酸盐）[Z + SF5NNO2-]。通过氨基甲酸酯的亲核置换和/或离子交换技术成功制备了许多SF5-硝酰胺盐（Z + SF5NNO2-），但有些盐[M（SF5NNO2）x; M = Li，Mg，Al]在分离过程中分解，并且在固态时似乎不稳定。使用单晶X射线衍射来全面表征Z + SF5NNO2-，并将它们的性质/结构与相应的二硝酰胺盐（或二亚硝酸盐）Z + N（NO2）2-进行比较。X射线晶体学揭示了N（NO2）2-和SF5N（NO2）-盐之间的主要结构差异，涉及到NN距离和中心氮原子的角度。在N（NO2）2-盐中，有两个非等效的NN（平均长度1.372（2）和1.354（2）A）距离和115.8（3）度的平均NNN角度（介于sp3和sp2杂交之间）。在SFsNNO2-盐中，平均NN距离要短得多，为1.308（9）A，平均NNS角为120

  DOI：

  10.1021/ic991281i
• 作为产物：
  描述：

  N-Pentafluorosulfanyl-1-octyl carbamate 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 4.5h， 以0.6 g的产率得到N-(pentafluorosulfanyl)-N-nitro octyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Pentafluorosulfanyl-N-nitro carbamates

  摘要：

  Unlike N-alkyl carbamates, N-pentafluorosulfanyl carbamates (SF5NHCO2R) did not readily undergo nitration to provide the N-NO2 derivatives. Although trifluoroacetyl nitrate did provide nitration, work-up yielded a mixture of SF5N(NO2)CO2R and starting material. The ratio of nitration product to starting material was not changed after prolonged reaction times and the N-NO2 product was stable to the work-up conditions. A rationale for these results as well as the effect of varying R is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80135-9

文献信息

• N-Pentafluorosulfanyl-N-nitro carbamates
  作者：Michael E. Sitzmann

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80135-9

  日期：1991.4

  Unlike N-alkyl carbamates, N-pentafluorosulfanyl carbamates (SF5NHCO2R) did not readily undergo nitration to provide the N-NO2 derivatives. Although trifluoroacetyl nitrate did provide nitration, work-up yielded a mixture of SF5N(NO2)CO2R and starting material. The ratio of nitration product to starting material was not changed after prolonged reaction times and the N-NO2 product was stable to the work-up conditions. A rationale for these results as well as the effect of varying R is discussed.
• Pentafluorosulfanylnitramide Salts
  作者：Michael E. Sitzmann、Richard Gilardi、Ray J. Butcher、William M. Koppes、Alfred G. Stern、Joseph S. Thrasher、Nirupam J. Trivedi、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/ic991281i

  日期：2000.2.1

  of a new class of inorganic salts, named pentafluorosulfanylnitramide salts (or pentafluorosulfanylnitraminic acid salts) [Z+SF5NNO2-], are described. A number of SF5-nitramide salts (Z+SF5NNO2-) were successfully prepared via nucleophilic displacements from carbamates and/or ion exchange techniques, but some salts [M(SF5NNO2)x; M = Li, Mg, Al] decomposed during isolation procedures and appear to be

  描述了一类新型的无机盐的合成与性质，该无机盐称为五氟硫烷基氮酰胺盐（或五氟硫烷基亚硝酸盐）[Z + SF5NNO2-]。通过氨基甲酸酯的亲核置换和/或离子交换技术成功制备了许多SF5-硝酰胺盐（Z + SF5NNO2-），但有些盐[M（SF5NNO2）x; M = Li，Mg，Al]在分离过程中分解，并且在固态时似乎不稳定。使用单晶X射线衍射来全面表征Z + SF5NNO2-，并将它们的性质/结构与相应的二硝酰胺盐（或二亚硝酸盐）Z + N（NO2）2-进行比较。X射线晶体学揭示了N（NO2）2-和SF5N（NO2）-盐之间的主要结构差异，涉及到NN距离和中心氮原子的角度。在N（NO2）2-盐中，有两个非等效的NN（平均长度1.372（2）和1.354（2）A）距离和115.8（3）度的平均NNN角度（介于sp3和sp2杂交之间）。在SFsNNO2-盐中，平均NN距离要短得多，为1.308（9）A，平均NNS角为120