(Z)-1-chloro-3-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene | 127143-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-3-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-3-[(Z)-2-chloro-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 127143-21-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 218.039
• InChiKey: RIQSGUMIOQFYRG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-3-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-4-morpholinofuro[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Hippo 通路激酶 STK3/MST2 和 STK4/MST1 的抑制剂可用于治疗急性髓性白血病

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 3 和 4（分别为 STK3 和 STK4）是 Hippo 信号通路的关键组成部分，它调节细胞增殖和死亡，并为急性髓性白血病 (AML) 提供潜在的治疗靶点。在此，我们报告了一系列作为 STK3 和 STK4 抑制剂的吡咯并嘧啶衍生物的基于结构的设计。在初步筛选中，这些化合物对 STK3 和 STK4 均表现出低纳摩尔效力。化合物6与 STK4 的结晶揭示了 ATP 结合口袋中的两点铰链结合。进一步的表征和分析表明，化合物20(SBP-3264) 特异性抑制培养的哺乳动物细胞中的 Hippo 信号通路，并在小鼠中具有良好的药代动力学和药效学特性。我们表明 STK3 和 STK4 的基因敲低和药理学抑制抑制了体外 AML 细胞的增殖。因此，SBP-3264 是一种有价值的化学探针，可用于了解 STK3 和 STK4 在 AML 中的作用，并且是作为潜在疗法进一步发展的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00804
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 (二氯碘)-苯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-chloro-3-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation and SAR analysis of novel covalent inhibitors against fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  Fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) is an attractive target for affecting the GNG pathway. In our previous study, the C128 site of FBPase has been identified as a new allosteric site, where several nitrovinyl compounds can bind to inhibit FBPase activity. Herein, a series of nitrostyrene derivatives were further synthesized, and their inhibitory activities against FBPase were investigated in vitro. Most of the prepared nitrostyrene compounds exhibit potent FBPase inhibition (IC50 10 mu M). Specifically, when the substituents of F, Cl, OCH3, CF3, OH, COOH, or 2-nitrovinyl were installed at the R-2 (meta-) position of the benzene ring, the FBPase inhibitory activities of the resulting compounds increased 4.5-55 folds compared to those compounds with the same groups at the R-1 (para-) position. In addition, the preferred substituents at the R-3 position were Cl or Br, thus compound HS36 exhibited the most potent inhibitory activity (IC50 = 0.15 mu M). The molecular docking and site-directed mutation suggest that C128 and N125 are essential for the binding of HS36 and FBPase, which is consistent with the C128-N125-S123 allosteric inhibition mechanism. The reaction enthalpy calculations show that the order of the reactions of compounds with thiol groups at the R-3 position is Cl H > CH3. CoMSIA analysis is consistent with our proposed binding mode. The effect of compounds HS12 and HS36 on glucose production in primary mouse hepatocytes were further evaluated, showing that the inhibition was 71% and 41% at 100 mu M, respectively.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115624

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Daniel Dauzonne、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1990-26791

  日期：——

  The novel title compounds 5 are prepared by a simple and efficient two-step procedure starting from substituted benzaldehydes 1. A convenient route to the (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes 3 required as intermediates in the synthesis is reported.

  以取代苯甲醛1为起始原料，通过简便高效的两步法制备了新颖标题化合物5。报道了一条便捷的途径，用于合成为合成所需的中间体——(2-氯-2-硝基乙烯基)苯3。
• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Enantioselective Organocatalyzed Consecutive Synthesis of Alkyl 4,5-Dihydrofuran-2-carboxylates from α-Keto Esters and (Z)-β-Chloro-β-nitrostyrenes
  作者：Damien Bonne、Jean Rodriguez、Diana Becerra、Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux

  DOI：10.1055/s-0035-1562446

  日期：——

  leading to the title products as single diastereomers with enantiomeric excesses from 86% up to 97%. Alkyl 4,5-dihydrofuran-2-carboxylates can be efficiently obtained via an enantioselective organocatalyzed consecutive reaction between α-keto esters and (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes. The overall sequence combines a (R,R)-TUC-catalyzed Michael addition with a DABCO-promoted intramolecular O-alkylation

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。
• Novel derivatives useful as antiviral agents
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2420495A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  The invention relates to compounds of formula (I) for use in the prevention and/or treatment of viral infections: Wherein X, Y, Z, T, R1a and R1b are as defined in claim 1.

  本发明涉及式（I）的化合物，用于预防和/或治疗病毒感染：其中X、Y、Z、T、R1a和R1b如权利要求1所定义。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2012014181A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) for use in the prevention and/or treatment of viral infections: Wherein X, Y, Z, T, R1a and R1b are as defined in claim 1.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，用于预防和/或治疗病毒感染：其中X、Y、Z、T、R1a和R1b如权利要求1中所定义。