N-acetyl-4(5)-phenylimidazole | 38036-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-acetyl-4(5)-phenylimidazole
• 英文别名: 1-acetyl-4-phenyl-1H-imidazole；1-acetyl-4-phenylimidazole；1-Acetyl-4-phenyl-1H-imidazol；1-Acetyl-4-phenylimidazol；1-(4-phenylimidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 38036-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: MQVIIOYOKJJFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  368.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4(5)-phenylimidazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-5-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives

  摘要：

  公式##STR1##的抗菌青霉素或其药用盐，其中R.sup.1是一个杂环基团，R是氢，具有对抗抗药性生物活性的某些羧基保护基团的残基或在体内容易水解的酯基团的残基。

  公开号：

  US04782050A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基咪唑 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-acetyl-4(5)-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-Acylimidazoles水解反应中的立体效应。芳基取代对离去基团的影响。

  摘要：

  在N-酰基咪唑的水解反应中已经确定了在离去基团中芳基取代的动力学和机理作用。2,4,5-三苯基咪唑的N-酰基衍生物在OH（-）和水反应中迅速水解。后面的反应的pH值不受pH值4到9的影响。N-乙酰基衍生物的水解速率常数类似于OH（-）反应中N-乙酰基咪唑的速率常数，但在非pH依赖性反应中的水解速率大40倍。N-（三甲基乙酰基）-2,4,5-三苯基咪唑在15摄氏度下与k（OH）水解，k（OH）反应的二级速率常数比碱性水解的速率常数大26倍。即使在前一反应中对亲核试剂接近的空间位阻是极端的，也可以得到相应的N-乙酰基衍生物。N-三甲基乙酰基化合物的pH依赖性反应比N-乙酰基衍生物的pH依赖性反应快4倍，其特征是D（2）O溶剂同位素效应（k（H）2（O）/ k（D ）2（O））的2.0。咪唑环的2-位上的苯基取代基在水解反应中具有较小的缓速作用。在30°C下，N-（三甲基乙酰基）-4,5-二苯基

  DOI：

  10.1021/jo960508d

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• Imidazole Derivatives as IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario R.

  公开号：US20120277217A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通式（VII），（VIII）所示的IDO抑制剂及其制药组合物，用于调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；治疗由吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染病相关的免疫抑制。
• 6-Beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0276942A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  Antibacterial penicillins of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is a heterocyclic group and R is hydrogen, the residue of certain carboxy protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo having activity against resistant organisms.

  式中的抗菌青霉素类 或其药学上可接受的盐，其中 R1 是杂环基团，R 是氢、某些羧基保护基团的残基或在体内易水解的酯基团的残基，具有抗耐药生物的活性。
• Preparation of Sterically More Crowded 1,5-Disubstituted Imidazoles by the Regioselective N-Alkylation
  作者：Choji Kashima、Yukari Harada、Akira Hosomi

  DOI：10.3987/com-92-s49

  日期：——

  4-Substituted 1-acetylimidazoles (6), which were derived from 4(5)-substituted imidazoles (1), were N-alkylated by the treatment with alkyl halides. During the work-up, the resulting N-alkylated products were easily hydrolyzed into 1,5-disubstituted imidazoles (3). These reactions were regarded to be the general method for the preparation of sterically more crowded 1,5-disubstituted imidazoles (3).
• HURST, DEREK T., HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 371-376
  作者：HURST, DEREK T.

  DOI：——

  日期：——