2-氨基-4-氯-4-戊烯酸 | 55528-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-4-戊烯酸
• 英文名称: L-2-amino-4-chloro-4-pentenoic acid
• 英文别名: 4-chloro-L-allylglycine；L-2-Amino-4-chloropent-4-enoate；(2S)-2-azaniumyl-4-chloropent-4-enoate
• CAS: 55528-30-8
• 化学式: C₅H₈ClNO₂
• 分子量: 149.577
• InChiKey: WLZNZXQYFWOBGU-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-4-戊烯酸 在 platinum(IV) oxide 、 Proteus mirabilis IFO 3849 盐酸 、 potassium phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Moriguchi, Mitsuaki; Hoshino, Seiichi; Hatanaka, Shin-Ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 12, p. 3295 - 3300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-L-lysine 在 ferrous ammonium sulphate 、 氧气 、 聚甘氨酸 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-氨基-4-氯-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  BesC 通过底物触发和反应性二铁-过氧中间体启动 C-C 裂解

  摘要：

  BesC 催化4-氯-l-赖氨酸依赖铁和 O 2的裂解，形成 4-氯-l-烯丙基甘氨酸、甲醛和氨。该过程是生物合成途径的关键步骤，该途径产生末端炔烃氨基酸，可用作蛋白质标记的有用生物正交句柄。作为以血红素加氧酶样折叠和一组非常相似的配位体（最近称为 HDOs）为代表的新兴二铁酶家族的一员，BesC 进行一种不寻常的碳-碳裂解反应，这与由典型的双核铁酶催化的反应。在这里，我们表明 BesC 激活 O 2以底物门控方式生成二铁-过氧中间体。检查过氧中间体与一系列赖氨酸衍生物的反应性表明，BesC 通过 C4-H 键的裂解启动了这种独特的反应轨迹；该过程代表单个转换反应中的限速步骤。观察到的 BesC 反应性代表了双核铁酶的第一个例子，它利用二铁-过氧中间体能够切割 C-H 键作为其天然功能的一部分，从而避免形成更常见的高价中间体与底物单氧合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11109

文献信息

• Discovery of a pathway for terminal-alkyne amino acid biosynthesis
  作者：J. A. Marchand、M. E. Neugebauer、M. C. Ing、C.-I. Lin、J. G. Pelton、M. C. Y. Chang

  DOI：10.1038/s41586-019-1020-y

  日期：2019.3

  characterization of a unique pathway to produce a terminal alkyne-containing amino acid in the bacterium Streptomyces cattleya. We found that l-lysine undergoes an unexpected reaction sequence that includes halogenation, oxidative C–C bond cleavage and triple bond formation through a putative allene intermediate. This pathway offers the potential for de novo cellular production of halo-, alkene- and alkyne-labelled

  生命系统可以使用一组显着有限的化学官能团产生大量的细胞功能，从机械基础设施和信号网络到酶催化和信息存储。与用作合成衍生小分子和材料中类似功能基础的官能团的广度相比，这一观察结果尤其值得注意。生物和合成反应空间之间相对较小的横截面构成了生物正交化学发展的基础，其中细胞内没有一对反应性官能团允许进行选择性原位反应1-4。然而，生物学上“稀有”的官能团，例如氟 5、氯 6,7、溴 7,8、膦酸酯 9、烯二炔 10,11、氰基 12、重氮 13、烯烃 14 和炔烃 15-17 基团，继续在由植物、真菌和微生物制成的天然产物中发现，这为生物体内生物正交试剂的内源性生物合成进行遗传编码提供了一条潜在途径。特别是，末端炔烃通过 Cu(i) 催化的叠氮化物-炔烃环加成“点击”反应具有广泛的用途。在这里，我们报告了一种独特途径的发现和表征，以在细菌卡特兰链霉菌中产生含有末端炔烃的氨基酸。我们发现 l-赖氨酸