2-氨基-4-氯-4-戊烯酸 | 55528-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-4-戊烯酸
• 英文名称: L-2-amino-4-chloro-4-pentenoic acid
• 英文别名: 4-chloro-L-allylglycine；L-2-Amino-4-chloropent-4-enoate；(2S)-2-azaniumyl-4-chloropent-4-enoate
• CAS: 55528-30-8
• 化学式: C₅H₈ClNO₂
• 分子量: 149.577
• InChiKey: WLZNZXQYFWOBGU-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-4-戊烯酸 在 platinum(IV) oxide 、 Proteus mirabilis IFO 3849 盐酸 、 potassium phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Moriguchi, Mitsuaki; Hoshino, Seiichi; Hatanaka, Shin-Ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 12, p. 3295 - 3300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-L-lysine 在 ferrous ammonium sulphate 、 氧气 、 聚甘氨酸 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-氨基-4-氯-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  BesC 通过底物触发和反应性二铁-过氧中间体启动 C-C 裂解

  摘要：

  BesC 催化4-氯-l-赖氨酸依赖铁和 O 2的裂解，形成 4-氯-l-烯丙基甘氨酸、甲醛和氨。该过程是生物合成途径的关键步骤，该途径产生末端炔烃氨基酸，可用作蛋白质标记的有用生物正交句柄。作为以血红素加氧酶样折叠和一组非常相似的配位体（最近称为 HDOs）为代表的新兴二铁酶家族的一员，BesC 进行一种不寻常的碳-碳裂解反应，这与由典型的双核铁酶催化的反应。在这里，我们表明 BesC 激活 O 2以底物门控方式生成二铁-过氧中间体。检查过氧中间体与一系列赖氨酸衍生物的反应性表明，BesC 通过 C4-H 键的裂解启动了这种独特的反应轨迹；该过程代表单个转换反应中的限速步骤。观察到的 BesC 反应性代表了双核铁酶的第一个例子，它利用二铁-过氧中间体能够切割 C-H 键作为其天然功能的一部分，从而避免形成更常见的高价中间体与底物单氧合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11109

文献信息

• Discovery of a pathway for terminal-alkyne amino acid biosynthesis
  作者：J. A. Marchand、M. E. Neugebauer、M. C. Ing、C.-I. Lin、J. G. Pelton、M. C. Y. Chang

  DOI：10.1038/s41586-019-1020-y

  日期：2019.3

  characterization of a unique pathway to produce a terminal alkyne-containing amino acid in the bacterium Streptomyces cattleya. We found that l-lysine undergoes an unexpected reaction sequence that includes halogenation, oxidative C–C bond cleavage and triple bond formation through a putative allene intermediate. This pathway offers the potential for de novo cellular production of halo-, alkene- and alkyne-labelled

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• Moriguchi, Mitsuaki; Hoshino, Seiichi; Hatanaka, Shin-Ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 12, p. 3295 - 3300
  作者：Moriguchi, Mitsuaki、Hoshino, Seiichi、Hatanaka, Shin-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• BesC Initiates C–C Cleavage through a Substrate-Triggered and Reactive Diferric-Peroxo Intermediate
  作者：Olivia M. Manley、Haoyu Tang、Shan Xue、Yisong Guo、Wei-chen Chang、Thomas M. Makris

  DOI：10.1021/jacs.1c11109

  日期：2021.12.22

  enzymes. Here, we show that BesC activates O2 in a substrate-gated manner to generate a diferric-peroxo intermediate. Examination of the reactivity of the peroxo intermediate with a series of lysine derivatives demonstrates that BesC initiates this unique reaction trajectory via cleavage of the C4–H bond; this process represents the rate-limiting step in a single turnover reaction. The observed reactivity

  BesC 催化4-氯-l-赖氨酸依赖铁和 O 2的裂解，形成 4-氯-l-烯丙基甘氨酸、甲醛和氨。该过程是生物合成途径的关键步骤，该途径产生末端炔烃氨基酸，可用作蛋白质标记的有用生物正交句柄。作为以血红素加氧酶样折叠和一组非常相似的配位体（最近称为 HDOs）为代表的新兴二铁酶家族的一员，BesC 进行一种不寻常的碳-碳裂解反应，这与由典型的双核铁酶催化的反应。在这里，我们表明 BesC 激活 O 2以底物门控方式生成二铁-过氧中间体。检查过氧中间体与一系列赖氨酸衍生物的反应性表明，BesC 通过 C4-H 键的裂解启动了这种独特的反应轨迹；该过程代表单个转换反应中的限速步骤。观察到的 BesC 反应性代表了双核铁酶的第一个例子，它利用二铁-过氧中间体能够切割 C-H 键作为其天然功能的一部分，从而避免形成更常见的高价中间体与底物单氧合。