2-氨基-4-氯-5-碘苯甲酸甲酯 | 199850-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-5-碘苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氯-5-碘-2-氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-4-chloro-5-iodobenzoate
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-5-iodo-benzoic acid methyl ester；2-amino-4-chloro-5-iodobenzoic acid methyl ester
• CAS: 199850-56-1
• 化学式: C₈H₇ClINO₂
• 分子量: 311.507
• InChiKey: ZGCFYZJEPDVXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 4-(乙酰氨基)-6-氯-1,3-苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Potent, Nonpeptidyl 1H-Quinolone Antagonist for the Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor

  摘要：

  Extensive development of the structure-activity relationships of a screening lead determined three important pharmacophores for gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonist activity. Incorporation of the 3,4,5-trimethylphenyl group at the 3-position, 2-(2(S)-azetidinyl)ethoxy group at the 4-position, and N-4-pyrimidinylcarboxamide at the g-position of the quinolone core resulted in the identification of 4-(2-(azetidin-2(S)-yl)ethoxy)-7-chloro-2-oxo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,2-dihydroquinoline-6-carboxylic acid pyrimidin-4-ylamide (1) as a potent antagonist of the GnRH receptor. A 104-fold increase in in vitro binding affinity is observed for the GnRH receptor as compared to the initial screening lead. Compound 1 exhibits nanomolar binding activity and functional antagonism at the human receptor and is 7-fold less active at the rhesus receptor. Intravenous administration of compound 1 to rhesus monkeys results in a significant decrease of the serum levels of downstream hormones, luteinizing hormone (79% decrease in area under the curve) and testosterone (92% decrease in area under the curve), at a dose of 3 mg/kg. Quinolone 1 is a potent nonpeptidyl antagonist for the human GnRH receptor that is efficacious for the suppression of luteinizing hormone and testosterone in primates.

  DOI：

  10.1021/jm000275p
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到2-氨基-4-氯-5-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two non-peptidyl GnRH receptor antagonists via [14C]carbonylation

  摘要：

  为了支持开发新的促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的计划，我们合成了两种 14C 标记的候选示踪剂 14C-1 和 14C-2，用于代谢研究。对合成拮抗剂的药物化学路线稍作修改，就得到了碘化物 4。在钯（0）催化下，4 的[14C]羰基化反应以良好的化学收率进行，得到了作为 14C-1 和 14C-2 共同前体的酸 14C-3。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.733
• 作为试剂：
  描述：

  碘 、 甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 silver(II) sulfate 正庚烷 、 异丙醚 、 2-氨基-4-氯-5-碘苯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound methyl 2-amino-4-chloro-5-iodobenzoate (103.76 g, 334 mmol, 55.6% yield) as a white powder的产率得到2-氨基-4-氯-5-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINONE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及化合物作为AMPK激活剂的应用。

  公开号：

  US20150238480A1

文献信息

• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINONE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012119978A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的化合物，其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及化合物作为AMPK的激活剂。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2015054572A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, prodrug or stereoisomer thereof, wherein R1, R2a, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, L1, L2, m1, m2, A, B, W, X, Y, Z and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受的盐、互变异构体、前药或立体异构体，其中R1、R2a、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、L1、L2、m1、m2、A、B、W、X、Y、Z和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• [EN] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS<br/>[FR] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZÉPIN-6-THIONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2010065134A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention provides compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06150352A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women.

  已披露了化合物的结构式（I）##STR1##及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能有助于治疗男性和女性的各种性激素相关疾病。
• [EN] AMINO QUINAZOLINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-QUINAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013025958A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds having the formula (Formula (I)): wherein R1, R2, R3, and Z are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式（公式（I））的化合物：其中R1、R2、R3和Z如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。