2-乙酰氨基-4-氯苯甲酸甲酯 | 147778-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-4-氯苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-acetylamino-4-chlorobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-acetamido-4-chlorobenzoic acid methyl ester；Benzoic acid, 2-(acetylamino)-4-chloro-, methyl ester；methyl 2-acetamido-4-chlorobenzoate
• CAS: 147778-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD01763567
• 分子量: 227.647
• InChiKey: DKFAYQCXBCDRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-氯苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06150352A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women.

  已披露了化合物的结构式（I）##STR1##及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能有助于治疗男性和女性的各种性激素相关疾病。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• LEGRAND, L.;LOZACH, N., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 5-6, 133-138
  作者：LEGRAND, L.、LOZACH, N.

  DOI：——

  日期：——
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0901471A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• EP0901471A4
  申请人：——

  公开号：EP0901471A4

  公开（公告）日：1999-08-25