ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate | 57397-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate
• 英文别名: 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate；Pentanoic acid, 3-(ethoxymethylene)-2,4-dioxo-, ethyl ester；ethyl 3-(ethoxymethylidene)-2,4-dioxopentanoate
• CAS: 57397-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: KWBSZQQDRYWNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.130 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate 在 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5a-acetyl-6a-diethoxycarbonyl-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropapyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基亚甲基-2，4-二氧戊酸乙酯和乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯与3-氨基吡唑类似物的反应。3,6,7-三取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的合成与化学反应†

  摘要：

  一系列3-取代的6-乙酰基-7-碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（6a，b，c）和3-取代的6,7-二碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]的化学反应性通过3-氨基吡唑类似物（3a，b，c）与3-乙氧基亚甲基-2,4-二氧戊酸乙酯（1）或3-乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯（2）的缩合反应制得嘧啶（7a，b，c）。调查。6或7的催化加氢得到4,7-二氢衍生物（8或9）。用乙酸和水处理6a，b进行环转化为6H-吡唑并[1，5- a ] [1，3]二氮杂-6-6（17a，b）。通过用6型苯肼化合物处理，进行环化以产生2个H-二吡唑并[1,5- a：4'，3'- e ]嘧啶（18a，b，c）。在室温下用过量的重氮甲烷处理化合物6或7，以优异的产率得到5-甲基-6 H-环丙基[5a，6a]吡唑并-[1，5- a ]嘧啶（24和25）。但是，当该反应在冰冷却下进行时，仅23型化合物被隔离了。还描述了6a与重氮乙酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180130
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 乙酰丙酮酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-acyl-1-hydroxy-2,3-benzodioates by chelation-controlled [3+3] annulation of 3-acyl-4-ethoxy-2-oxo-3-enoates with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  4-酰基-1-羟基-2,3-苯并二氧戊环-4-羧酸酯通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-酰基-4-乙氧基-2-氧代-3-烯酸酯的螯控[3+3]环化反应进行了区域选择性的制备。

  DOI：

  10.1039/b905556h

文献信息

• Reaction of 4-methylpyrano[3,4-b]indol-3-one with (dimethyltriazen-1-yl)pyridinecarboxylic acids, precursors of 3,4-pyridynes
  作者：Sandeep P. Modi、Sydney Archer

  DOI：10.1021/jo00282a045

  日期：1989.10
• Kurihara, Takushi; Tani, Tsutomu; Maeyama, Sigeru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 945 - 951
  作者：Kurihara, Takushi、Tani, Tsutomu、Maeyama, Sigeru、Sakamoto, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Battesti,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2221 - 2224
  作者：Battesti,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridine Syntheses. I. Some Reactions of “Ene Amines” with 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Edmond M. Bottorff、Reuben G. Jones、Edmund C. Kornfeld、Marjorie J. Mann

  DOI：10.1021/ja01153a101

  日期：1951.9
• vic-DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OF PYRAZOLE, ISOXAZOLE, AND PYRIMIDINE
  作者：R. G. JONES、C. W. WHITEHEAD

  DOI：10.1021/jo01127a008

  日期：1955.10