methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxoheptanoate | 147116-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 147116-62-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NHPNFWSEMRERAY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 三乙基硼 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成天然产物Cyanolide A类似物的新方 法

  摘要：

  本发明由丙醛1与Evans手性助剂2为起始原料，经过Evans Aldol，丙二酸单甲酯钾盐条件，BEt3/NaBH4还原，对甲氧基苯甲醛二甲缩醛保护，DIBAL‑H还原，Mukaiyama Aldol等过程合成片段9，然后经过MOMCl保护，脱对甲氧基苯甲醛二甲缩醛保护等过程合成片段11，与碳酸钾构建四氢吡喃环，得到化合物12，12经过水解，Yamaguchi反应，脱MOM保护等过程合成片段15，15与化合物16进行糖苷化得到产物Cyanolide A类似物。本发明关键步骤采用Ti(O‑i‑Pr)2Cl2催化的Mukaiyama羟醛反应，产物收率较高，立体选择性控制好。

  公开号：

  CN107129515B
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 lithium chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Achiral additives dramatically enhance enantioselectivities in the BINOL–Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan’s diene

  摘要：

  Achiral additives can dramatically enhance the enantioselectivities in the BINOL-Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan's diene. The best results were obtained by using 2.0 equiv of LiCl with respect to (S)-BINOL/Ti(Oi-Pr)(4) as the additive. In the presence of 4.0 mol % of LiCl and 2.0 mol % of BINOL/Ti(Oi-Pr)(4), all aldehydes tested gave delta-hydroxy-beta-ketoesters as almost pure single enantiomers. Moreover, the present catalyst system was highly effective on reducing the catalyst loadings to 0.1 mol %. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.008

文献信息

• Achiral additives dramatically enhance enantioselectivities in the BINOL–Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan’s diene
  作者：Qinyao Xu、Jianghui Yu、Fengyan Han、Juan Hu、Weiping Chen、Liping Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.008

  日期：2010.2

  Achiral additives can dramatically enhance the enantioselectivities in the BINOL-Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan's diene. The best results were obtained by using 2.0 equiv of LiCl with respect to (S)-BINOL/Ti(Oi-Pr)(4) as the additive. In the presence of 4.0 mol % of LiCl and 2.0 mol % of BINOL/Ti(Oi-Pr)(4), all aldehydes tested gave delta-hydroxy-beta-ketoesters as almost pure single enantiomers. Moreover, the present catalyst system was highly effective on reducing the catalyst loadings to 0.1 mol %. Published by Elsevier Ltd.
• 一种合成天然产物Cyanolide A类似物的新方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN107129515B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明由丙醛1与Evans手性助剂2为起始原料，经过Evans Aldol，丙二酸单甲酯钾盐条件，BEt3/NaBH4还原，对甲氧基苯甲醛二甲缩醛保护，DIBAL‑H还原，Mukaiyama Aldol等过程合成片段9，然后经过MOMCl保护，脱对甲氧基苯甲醛二甲缩醛保护等过程合成片段11，与碳酸钾构建四氢吡喃环，得到化合物12，12经过水解，Yamaguchi反应，脱MOM保护等过程合成片段15，15与化合物16进行糖苷化得到产物Cyanolide A类似物。本发明关键步骤采用Ti(O‑i‑Pr)2Cl2催化的Mukaiyama羟醛反应，产物收率较高，立体选择性控制好。