D,L-phenylserine methyl ester hydrochloride | 80182-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-phenylserine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: DL-Phe(β-OH)-OMe hydrochloride；racemic PhSer-OMe*HCl；HCl*H-DL-Phe(β-OH)-OMe；H-L,D-PheSer-OMe hydrochloride；β-hydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride；DL-3-phenylserine methyl ester hydrocholride；(1-Hydroxy-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)azanium;chloride；(1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 80182-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: FHXZRTZTNXILJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-phenylserine methyl ester hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到β-chloro-β-phenylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspartame via asymmetric hydrogenation of N-protected (Z)-N-.alpha.-L-aspartyl-.DELTA.-phenylalanine methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a036
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 D,L-phenylserine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环五肽：脱氢苯丙氨酸作为无痕诱导剂的机理和应用

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸在天花粉蛋白E的全合成中用作无痕的诱导剂。在比以前实现的浓度高100倍的条件下，单体的大环化比环二聚以高收率和选择性实现。烯酰胺促进闭环，并且不饱和环肽的Rh催化氢化作用导致选择性生成天然产物或其差向异构体，具体取决于我们对膦配体的选择。NMR分析和分子建模表明，线性肽采用左旋α-转角，将N-和C-末端预组织为大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03308

文献信息

• Dehydrodipeptide Hydrogelators Containing Naproxen <i>N</i>-Capped Tryptophan: Self-Assembly, Hydrogel Characterization, and Evaluation as Potential Drug Nanocarriers
  作者：Helena Vilaça、Ana C. L. Hortelão、Elisabete M. S. Castanheira、Maria-João R. P. Queiroz、Loic Hilliou、Ian W. Hamley、José A. Martins、Paula M. T. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b01006

  日期：2015.11.9

  In this work, we introduce dipeptides containing tryptophan N-capped with the nonsteroidal anti-inflammatory drug naproxen and C-terminal dehydroamino acids, dehydrophenylalanine (ΔPhe), dehydroaminobutyric acid (ΔAbu), and dehydroalanine (ΔAla) as efficacious protease resistant hydrogelators. Optimized conditions for gel formation are reported. Transmission electron microscopy experiments revealed that the hydrogels consist of networks of micro/nanosized fibers formed by peptide self-assembly. Fluorescence and circular dichroism spectroscopy indicate that the self-assembly process is driven by stacking interactions of the aromatic groups. The naphthalene groups of the naproxen moieties are highly organized in the fibers through chiral stacking. Rheological experiments demonstrated that the most hydrophobic peptide (containing C-terminal ΔPhe) formed more elastic gels at lower critical gelation concentrations. This gel revealed irreversible breakup, while the C-terminal ΔAbu and ΔAla gels, although less elastic, exhibited structural recovery and partial healing of the elastic properties. A potential antitumor thieno[3,2-b]pyridine derivative was incorporated (noncovalently) into the gel formed by the hydrogelator containing C-terminal ΔPhe residue. Fluorescence and Förster resonance energy transfer measurements indicate that the drug is located in a hydrophobic environment, near/associated with the peptide fibers, establishing this type of hydrogel as a good drug-nanocarrier candidate.

  在这项工作中，我们介绍了含有色氨酸、N端以非甾体抗炎药萘普生封端、C端为脱水氨基酸（脱水苯丙氨酸（ΔPhe）、脱水氨基丁酸（ΔAbu）和脱水丙氨酸（ΔAla））的二肽，这些二肽作为有效的蛋白酶抵抗型水凝胶形成剂。我们报告了最佳凝胶化条件。透射电子显微镜实验揭示，水凝胶由通过肽自组装形成的微/纳米尺寸纤维网络组成。荧光光谱和圆二色光谱表明，自组装过程是由芳香族基团的堆积相互作用驱动的。萘普生部分的萘环在纤维中通过手性堆积高度有序。流变学实验证明，最疏水的肽（含C端ΔPhe）在较低的临界凝胶化浓度下形成了更具弹性的凝胶。这种凝胶显示出不可逆的破碎，而C端ΔAbu和ΔAla凝胶虽然弹性较差，但表现出结构恢复和部分弹性性能的愈合。将一种潜在的抗肿瘤噻吩并[3,2-b]吡啶衍生物（非共价地）掺入含C端ΔPhe残基的凝胶形成剂形成的水凝胶中。荧光和福斯特共振能量转移测量表明，药物位于疏水环境中，靠近/与肽纤维相连，这表明这种类型的水凝胶是一个良好的药物纳米载体候选者。
• [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INTERNAT II SARL

  公开号：WO2016094729A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "^^^^" represents either or both the R and S form of the compound) (I) where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。
• [EN] NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLP-1
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2014201172A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "(Ⅰ)" represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法和治疗性及/或预防性使用方法。这些化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"(Ⅰ)"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）：其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q如本文所述定义。
• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxyamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.200800602

  日期：2008.9

  β-diiododehydroalanine derivatives. Although the reason for the different reactivities of the N-acyldehydroamino acids is not completely clear to us, cyclic voltammetry studies showed that the less-reactive derivatives have higher reduction potentials. This suggests that the double bonds in dehydroaminobutyric acid derivatives are more susceptible to electrophilic attack by iodine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Solid-Phase-Based Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Cryptic Natural Product Aurantizolicin
  作者：Ansgar Oberheide、Sebastian Pflanze、Pierre Stallforth、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03940

  日期：2019.2.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the polyazole cyclopeptide aurantizolicin was achieved by connecting the solution synthesis of building blocks with solid-phase peptide synthesis. Macrothiolactonization and an aza-Wittig reaction provided the natural product macrocycle in high yield as well as key stereoisomers. NMR comparison as well as isolation of the natural product from the

  通过将结构单元的溶液合成与固相肽合成联系起来，实现了聚唑环肽aurantizolicin的总合成和立体化学分配。大硫醇内酯化和氮杂-维蒂希反应提供了高产率的天然产物大环以及关键的立体异构体。NMR比较以及从生产性生物体链霉菌中分离出的天然产物证实了aurantizolicin中存在一个1- Ile和一个d - Allo- Ile残基并确定其序列。