Dimethyl 3,5-dihydroxyphthalate | 67609-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3,5-dihydroxyphthalate
• 英文别名: dimethyl 3,5-dihydroxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 67609-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: LLIJDQFBPANUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3,5-dihydroxyphthalate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、99.99 Pa 条件下， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应可完全合成（+）-stachyflin

  摘要：

  我们目前就抗病毒类萜（+）-水苏木素的全合成的发展提出了一个完整的说明。的萘烷亚基正在迅速由被访问的外切-选择性狄尔斯-阿尔德反应，而isonindolinone合成通过一高效实用的从头航线从双甲酮开始。具有挑战性的sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应使连接芳烃和萘烷亚单位的关键C15–C16键得以构建。为了最终安装顺式-十氢萘骨架，使用了路易斯酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.048
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 丁炔二酸二甲酯 生成 Dimethyl 3,5-dihydroxyphthalate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷氧基取代的丁二烯与二甲基乙炔二羧酸酯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  各种三甲基甲硅烷氧基取代的丁二烯，包括新型 1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁二烯，在 Diels-Alder 工艺中与乙炔二甲酸二甲酯反应。加合物通过消除或氧化芳构化转化为四种相应的羟基取代邻苯二甲酸二甲酯，产率良好至中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.649

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Bisabosqual A
  作者：Christopher W. am Ende、Zhou Zhou、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ja3108577

  日期：2013.1.16

  completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The doubly convergent route employs a tandem 5-exo, 6-exo radical cyclization as the key step. This reaction assembles the fully functionalized tetracyclic core and introduces three stereogenic centers. Other effective transformations are the regioselective deoxygenation of an advanced enone intermediate and

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。
• The regiochemistry of A-ring-labelled averufin incorporation into aflatoxin B1
  作者：Craig A. Townsend、Steven G. Davis

  DOI：10.1039/c39830001420

  日期：——

  A-Ring [13C]-labelled averufin has been synthesized and found to be incorporated intact into aflatoxin, B1, where the labelling pattern in the fused cyclopentenone unequivocally establishes the origin of the carbon backbone as consistent with current biogenetic theories.

  合成了A环[ 13 C]标记的阿维柔净，发现其完整地并入黄曲霉毒素B 1中，其中融合的环戊烯酮中的标记模式明确地确定了碳骨架的起源，与当前的生物遗传学理论一致。