4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile | 140713-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(12-bromododecyloxy)biphenyl-4-carbonitrile；4-[4-(12-Bromododecoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 140713-90-2
• 化学式: C₂₅H₃₂BrNO
• 分子量: 442.439
• InChiKey: SGZCPSOUZSFPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-(12-mercaptododecyloxy)biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tuning the miscibility of gold nanoparticles dispersed in liquid crystals via the thiol-for-DMAP reaction

  摘要：

  使用4-5 nm 4-(N,N-二甲氨基)吡啶（DxMAP）封端的金纳米颗粒（AuNPs）进行的配体交换反应，作为合成一系列液晶（LC）封端纳米颗粒的基础，以实现液晶基质中的合理混溶性。制备了配体封端层由CH3(CH2)mSH（m = 5, 11）或4′-(n-巯基烷氧基)联苯-4-碳腈（CBO(CH2)nSH, n = 8, 12, 16）及其二元混合物构成的纳米颗粒。研究发现，纳米颗粒在液晶中的混溶性对配体链长和封端层中液晶配体的密度非常敏感。偏振光学显微镜和紫外可见光数据表明，仅有CH3(CH2)mSH配体的纳米颗粒在4-n-戊基-4′-氰基联苯（5CB）和4-n-辛基-4′-氰基联苯（8CB）的各向同性相中要么不相溶，要么仅部分分散。含有CBO(CH2)nSH（n = 8, 12, 16）配体的纳米颗粒或包含28%或70% CBO(CH2)12SH配体的混合CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH配体壳的纳米颗粒部分分散。然而，配比为1:1的CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH纳米颗粒在各向同性5CB中可完全混溶，高达至少25 wt%的金。总的来说，这里开发的用于介晶配体的衍生化方法论为设计双功能金纳米颗粒提供了一种互补的方法，相较于硫醇对硫醇的交换，具有高重复性、广泛的成分范围，且无需大量过量的宝贵功能化配体的优点。

  DOI：

  10.1039/c1jm10553a
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 氰基联苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tuning the miscibility of gold nanoparticles dispersed in liquid crystals via the thiol-for-DMAP reaction

  摘要：

  使用4-5 nm 4-(N,N-二甲氨基)吡啶（DxMAP）封端的金纳米颗粒（AuNPs）进行的配体交换反应，作为合成一系列液晶（LC）封端纳米颗粒的基础，以实现液晶基质中的合理混溶性。制备了配体封端层由CH3(CH2)mSH（m = 5, 11）或4′-(n-巯基烷氧基)联苯-4-碳腈（CBO(CH2)nSH, n = 8, 12, 16）及其二元混合物构成的纳米颗粒。研究发现，纳米颗粒在液晶中的混溶性对配体链长和封端层中液晶配体的密度非常敏感。偏振光学显微镜和紫外可见光数据表明，仅有CH3(CH2)mSH配体的纳米颗粒在4-n-戊基-4′-氰基联苯（5CB）和4-n-辛基-4′-氰基联苯（8CB）的各向同性相中要么不相溶，要么仅部分分散。含有CBO(CH2)nSH（n = 8, 12, 16）配体的纳米颗粒或包含28%或70% CBO(CH2)12SH配体的混合CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH配体壳的纳米颗粒部分分散。然而，配比为1:1的CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH纳米颗粒在各向同性5CB中可完全混溶，高达至少25 wt%的金。总的来说，这里开发的用于介晶配体的衍生化方法论为设计双功能金纳米颗粒提供了一种互补的方法，相较于硫醇对硫醇的交换，具有高重复性、广泛的成分范围，且无需大量过量的宝贵功能化配体的优点。

  DOI：

  10.1039/c1jm10553a

文献信息

• Diketopyrrolopyrrole-based liquid crystalline conjugated donor-acceptor copolymers with reduced band gap for polymer solar cells
  作者：Yunli Han、Lie Chen、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26394

  日期：2013.1.15

  poly[4,8‐bis(2‐ethylhexyloxy)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene‐alt‐3,6‐bis(thiophen‐5‐yl)‐2,5‐bis[4‐(4′‐cyanobiphenyloxy)dodecyl]‐2,5‐dihydropyrrolo[3,4‐c]pyrrole‐1,4‐dione] (PBDTDPPcbp) and poly[N‐9′‐heptadecanyl‐2,7‐carbazole‐alt‐3,6‐bis(thiophen‐5‐yl)‐2,5‐bis[4‐(4′‐cyano‐biphenyloxy)dodecyl]‐2,5‐dihydropyrrolo[3, 4‐c]pyrrole‐1,4‐dione] (PCBTDPPcpb) with reduced band gap, respectively. The LC properties

  一种新的液晶（LC）受体单体2,5-双[4-（4'-氰基联苯氧基）十二烷基] -3,6-二噻吩-2-基-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-通过将氰基联苯液晶元掺入二酮吡咯并吡咯（DPP）中来合成二酮（TDPPcbp）。该单体与双（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）和N-9'-十七碳二烯丙基咔唑（CB）供体获得供体-受体交替共聚物聚[4,8-双（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-alt-3,6 -双（噻吩-5-基）-2,5-双[4-（4'-氰基联苯氧基）十二烷基] -2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮]（PBDTDPPcbp）和聚[N-9'-十七烷基-2,7-咔唑-alt-3,6-双（噻吩-5-基）-2,5-双[4-（4'-氰基-联苯氧基）十二烷基]-带隙减小的2,5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1,4-二酮]（PCBTD
• A nanophase segregated mesophase morphology in self-organized novel disc–rod oligomesogens
  作者：Hari Krishna Bisoyi、V. A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/b911383e

  日期：——

  A nanophase segregated layered phase (SmA) with alternating calamitic and discotic layers was observed for the first time in novel linked disc–rod oligomesogens, containing six cyanobiphenyl moieties radially-attached to a central tricycloquinazoline discotic heteroaromatic core via flexible alkyl spacers.

  首次在新型链接盘ârod 寡聚异构体中观察到了具有交替菖蒲层和盘状层的纳米相分离分层相（SmA），该分层相含有六个氰基联苯分子，通过柔性烷基间隔径向连接到中央三环喹唑啉盘状杂芳香族核心。
• Synthesis and characterization of novel azobenzene-based mesogens and their organization at the air–water and air–solid interfaces
  作者：Monika Gupta、Nishtha Agarwal、Ashima Arora、Sandeep Kumar、Bharat Kumar、Goutam Sheet、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c4ra05572a

  日期：——

  Langmuir monolayers and Langmuir–Blodgett films of the nematic compounds (n = 10) were studied at the air–water interface (Langmuir film) and the air–solid interface. Surface manometry studies on the Langmuir monolayer showed that the film had nearly zero surface pressure at a large area per molecule (Am ≥ 0.55 nm2). The film on compression showed a gradual increase in surface pressure and finally collapsed

  据报道，有八种新的低聚液晶元，包括一个基于偶氮苯的核，该核通过柔性烷基间隔基连接到四个4-氰基联苯单元（n = 5-12）。它们的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR，UV-Vis和拉曼光谱以及元素分析确定。通过POM，DSC和XRD研究了这些材料的热致液晶性能。发现含有n = 8和n = 10的低聚物表现出单向性向列（N）相，而其他则是非同晶的。向列化合物的Langmuir单层膜和Langmuir-Blodgett膜（n= 10）在气-水界面（朗缪尔膜）和气-固界面处进行了研究。在朗缪尔表面测压研究单层表明，该膜具有接近零的表面压力在每一分子具有大面积（甲米≥0.55纳米2）。压缩后的膜表现出逐渐增加的表面压力，并最终在约0.15 nm 2的A m下塌陷，塌陷压力约为60 mN m -1。布鲁斯特角显微镜（BAM）图像（在压缩过程中）显示，大区域中与暗点共存的暗区随着表面密
• 2,3,4-Trihydroxy benzonitrile-based liquid crystals: Fiber forming room temperature nematic phases
  作者：M.K. Srinatha、S. Poppe、G. Shanker、M. Alaasar、C. Tschierske

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114244

  日期：2020.11

  number of carbon atoms (n = 5–12). Their phase behaviour has been characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (XRD). It was found that all the synthesized materials exhibit nematic phases that exist over wide temperature ranges and are even stable around ambient temperature. Smectic phases are suppressed and unique fiber formation

  本文中我们报告了新型液晶三聚体的合成和研究。这些三聚体是通过将2,3,4-三羟基苄腈与三个4-氰基联苯单元通过醚键与具有可变碳原子数的脂族间隔基（n = 5–12）。它们的相行为已通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）进行了表征。发现所有合成的材料均表现出向列相，该向列相存在于宽温度范围内，甚至在环境温度下稳定。这些低分子量材料的向列相抑制了近晶相并发现了独特的纤维形成。因此，本报告代表了朝着具有潜在用途的独特性能的单组分室温向列型材料的设计和合成迈出的一步。
• Liquid crystal trimers. The synthesis and characterisation of the4,4′-bis[ω-(4-cyanobiphenyl-4′-yloxy)alkoxy]biphenyls
  作者：Corrie T. Imrie、Geoffrey R. Luckhurst

  DOI：10.1039/a801128a

  日期：——

  The synthesis and characterisation of a homologous series of liquid crystal trimers, the 4,4′-bis[ω-(4-cyanobiphenyl-4′-yloxy)alkoxy]biphenyls, is reported in which the length of the flexible spacers is varied from 3 to 12 methylene units. All the members of the series exhibit enantiotropic nematic behaviour and, in addition, monotropic smectic A behaviour is observed for compounds with spacers containing from 4 to 11 methylene units. The formation of a smectic phase in these compounds is attributed to a specific interaction between the unlike mesogenic groups, namely, the central biphenyl and the terminal cyanobiphenyl units. The nematic–isotropic transition temperatures and the associated entropy changes exhibit a dramatic odd–even effect as the length and parity of the spacers is varied, in which the even members exhibit the higher values. This behaviour is interpreted in terms of the geometry as well as the flexibility of the spacers and how these control the average molecular shape. A comparison of the magnitudes of these odd–even effects with those for the analogous dimeric series suggests that in the nematic phase the mesogenic units in the trimers are correlated to the same extent as in the dimers but that their orientational ordering is significantly higher.

  报告了同源系列液晶三聚体--4,4â²-双[Ï-(4-氰基联苯-4â²-氧基)烷氧基]联苯--的合成和表征，其中柔性间隔物的长度在 3 到 12 个亚甲基单元之间变化。该系列的所有成员都表现出了对映向列行为，此外，在含有 4 至 11 个亚甲基单元的间隔物的化合物中，还观察到了单向 Smectic A 行为。在这些化合物中形成的共晶相归因于不同中间基团（即中央联苯单元和末端氰基联苯单元）之间的特殊相互作用。当间隔物的长度和奇偶性发生变化时，向列各向异性转变温度和相关的熵变化呈现出显著的奇偶效应，其中偶数成员的值较高。我们可以从间隔物的几何形状和柔韧性以及它们如何控制平均分子形状的角度来解释这种行为。将这些奇偶效应的大小与类似二聚物系列的奇偶效应进行比较后发现，在向列相中，三聚物中的介原单元与二聚物中的介原单元具有相同程度的相关性，但它们的取向有序性要高得多。