Boc-Leu-Aib-OMe | 87208-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Aib-OMe
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl-α-methylalanine methyl ester；Boc-L-Leu-Aib-OMe；methyl 2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 87208-83-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: HVCCGPNBWODBLI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Aib-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有交替 l-Leu-Aib 片段的寡肽的 α-螺旋结构

  摘要：

  我们研究了 l-Leu-Aib 交替肽的首选构象，Boc-(l-Leu-Aib)n-OMe（n = 1:1、2:2、3:3、4:4、5:5） ，在溶液和结晶状态。包含六个以上氨基酸残基的肽折叠成右手 (P) 螺旋结构。具体而言，六肽 3 形成 (P) 310-螺旋，八肽 4 和十肽 5 形成 (P) α-螺旋作为它们在溶液中的优选构象。在结晶状态下，八肽 4 和十肽 5 都折叠成 (P) α-螺旋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600327
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Boc-Leu-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  Formation of toroids by self-assembly of an α–α corner mimetic: supramolecular cyclization

  摘要：

  一个α-α角拟态体自组装成为一个棒状的超分子结构，弯曲并端到端闭合，类似于环化反应形成环形结构。

  DOI：

  10.1039/c7tb01711a

文献信息

• Molecular assembly composed of a dendrimer template and block polypeptides through stereocomplex formation
  作者：Hisato Matsui、Motoki Ueda、Akira Makino、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1039/c2cc30926b

  日期：——

  A 2nd generation polyamideamine (PAMAM) dendrimer bearing right-handed helices to its eight terminals was shown to accommodate eight left-handed helices via stereocomplex formation to generate molecular assemblies of disk structure with 13–14 nm diameter and 6 nm thickness.

  第二代聚酰胺胺（PAMAM）树枝状分子在八个末端带有右旋螺旋，经证实可通过立体复合形成容纳八个左旋螺旋，从而形成直径为13-14纳米、厚度为6纳米的圆盘状分子组装体。
• Conformational Studies of Cyclo(Pro-Leu-Aib)₂by¹H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and Circular Dichroism
  作者：Jun Wang、Satoshi Osada、Hiroaki Kodama、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.73.1221

  日期：2000.5

  The synthesis and conformational analysis of cyclo(Pro-Leu-Aib)2 by means of NMR technique are reported. The cyclohexapeptide was synthesized in the classical high-dilution solution method. Its yield in the cyclization reaction from linear hexapeptide active ester was lower than that of the analogous cyclo(Pro-Leu-Gly)2 previously reported. Two sets of amide proton signals for Leu and Aib in NMR spectra

  报道了通过核磁共振技术合成和构象分析的环(Pro-Leu-Aib)2。环六肽是在经典的高稀释溶液法中合成的。它在线性六肽活性酯的环化反应中的产率低于先前报道的类似环（Pro-Leu-Gly）2 的产率。Leu 和 Aib 在 NMR 光谱和温度系数中的两组酰胺质子信号表明包含顺式和反式 Aib-Pro 键的不对称构象。这里Pro氨基酸占据β-转角的第i+2个位置。CD 光谱在 202 和 230 nm 处给出两个负带，这被认为是 II' 型（当 Aib-Pro 为反式）和 VI 型（当 Aib-Pro 为顺式）β-转角的总和。
• Mesoporous vesicles from supramolecular helical peptide as drug carrier
  作者：Sibaprasad Maity、Poulami Jana、Suman Kumar Maity、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c1sm05958k

  日期：——

  The self-assembly of a hydrophobic pentapeptide has been investigated in an attempt to develop a drug delivery vehicle. The peptide forms a supramolecular helical column through intra- and intermolecular hydrogen bonding interactions and an interdigitated helical bundle structure in the solid state. In methanol solution, the peptide forms mesoporous vesicles, where the diameters of the vesicles vary with the concentration in direct proportion. The most important property of these mesoporous vesicular structures is the encapsulation of a potent bacteriostatic antibiotic, sulfamethoxazole. Moreover, at pH 6.2, the drug loaded vesicles can effectively release the encapsulated drug slowly, which holds future promise for use of the microvesicles as drug cargo.

  为了开发一种药物输送载体，我们对疏水五肽的自组装进行了研究。该肽通过分子内和分子间的氢键相互作用形成超分子螺旋柱，并在固态下形成相互交错的螺旋束结构。在甲醇溶液中，多肽形成介孔囊泡，囊泡的直径与浓度成正比变化。这些介孔囊泡结构最重要的特性是能包裹一种强效抑菌抗生素--磺胺甲噁唑。此外，在 pH 值为 6.2 的条件下，载药囊泡能有效地缓慢释放包裹的药物，这为未来将微囊泡用作药物载体带来了希望。
• Dutta, Anand S; Cormley, James J; McLachlan, Peter F, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 101 - 170
  作者：Dutta, Anand S、Cormley, James J、McLachlan, Peter F、Major, John S

  DOI：——

  日期：——
• Sarkar, Rajib, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 8, p. 971 - 974
  作者：Sarkar, Rajib

  DOI：——

  日期：——