tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 202120-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 202120-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₈FN₃O₆
• 分子量: 413.446
• InChiKey: SMPVRCRMIFDVKU-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-Dibenzylamino-3-hydroxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid [(R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  全面合成环肽生物碱的方法

  摘要：

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10513-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-acetylamino-1-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  全面合成环肽生物碱的方法

  摘要：

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10513-5

文献信息

• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。
• Approach towards the total synthesis of cyclopeptide alkaloids
  作者：Taoues Laïb、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10513-5

  日期：1998.1

  Macrocylization via formation of aryl-alkyl ether bond was a key step in a model synthesis of 14-membered cyclopeptide alaloids. A new chemoenzymatic synthesis of chiral 2-amino-1-arylethanol was developed in the course of this study

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法