2-<1-<4-(3-methyl)pyridyl>>ethenylindole | 83402-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<1-<4-(3-methyl)pyridyl>>ethenylindole
• 英文别名: 2-[1-(3-methylpyridin-4-yl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 83402-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: FJCGXPWVPRQZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  432.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-<4-(3-methyl)pyridyl>>ethenylindole 反应 0.05h， 以57%的产率得到5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱和olivacine通过热电环化反应的合成经由吡啶-3,4-醌二甲烷中间体

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270645
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氰基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-<1-<4-(3-methyl)pyridyl>>ethenylindole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱和olivacine通过热电环化反应的合成经由吡啶-3,4-醌二甲烷中间体

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270645

文献信息

• Kano, Shinzo; Sugino, Eiichi; Hibino, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1673 - 1676
  作者：Kano, Shinzo、Sugino, Eiichi、Hibino, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• HIBINO, S.;SUGINO, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1751-1755
  作者：HIBINO, S.、SUGINO, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ellipticine and olivacine by the thermal electrocyclic reaction<i>via</i>pyridine 3,4-quinodimethane intermediates
  作者：S. Hibino、E. Sugino

  DOI：10.1002/jhet.5570270645

  日期：1990.9

  A synthesis of the antitumor alkaloids ellipticine 1 and olivacine 2 is reported. The route involves a thermal electrocyclic reaction of conjugated hexatriene system 4 derived from 2-alkenylindole derivatives 5. Heating of the 2-alkenylindole derivative 5b at 450–460° gave ellipticine 1 (30%) and 11-demethylellipticine 14 (43%). In a similar manner, the thermolysis of the 2-alkenylindole 5c afforded

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。