Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenyl ester | 138720-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenyl ester
• 英文别名: [2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 138720-01-1
• 化学式: C₉H₈F₃IO₅S
• 分子量: 412.125
• InChiKey: YMCBMOVTCMAJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenyl ester 、 Tert-butyl-[(9-methoxy-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[e][2]benzofuran-3-yl)oxy]-dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素C104的全合成：苯环炔-呋喃环加成方法对环霉素的作用

  摘要：

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00384-k

文献信息

• New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols
  作者：Takashi Matsumoto、Takamitsu Hosoya、Miyoko Katsuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93589-5

  日期：1991.11

  Arynes are generated cleanly and rapidly by halogen-lithium exchange of ortho-haloaryl triflates with n-BuLi at -78-degrees-C. [2+4]-Cycloaddition of alpha-alkoxyaryne with 2-methoxyfuran proceeded regioselectively (head-to-head) to afford 1,4,5-naphthalenetriols.
• Total synthesis of antibiotic C104: Benzyne-Furan cycloaddition approach to the angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Shin Kurata、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00384-k

  日期：1995.7

  First total synthesis of antibiotic C104 (1), a prototypical member of the angucyclines, was accomplished. Highly regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne 12 with angularly fused α- siloxyfuran 10 enabled the straightforward construction of the characteristic benz[a]anthraquinone framework. The D-olivosyl C-glycoside was introduced via the O → C-glycoside rearrangement in a regio- and stereoselective

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。