Boc-Leu-Ala-OBzl | 66415-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Ala-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 66415-01-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: DRBRDZPFASMOBS-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Ala-OBzl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 117.34h， 生成 Boc-Ala-Leu-Ala-Tyr-primaquine
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的微球。16.用于从淀粉微粒释放溶酶体的伯氨喹肽间隔物的合成。

  摘要：

  采用经典的肽合成方法合成了四组化合物，并为每组化合物开发了分析方法。其中两个是抗衰老药物伯氨喹（PQ）的四肽衍生物，其一般结构为NH2-X-Leu-Ala-Y-PQ。第一组，Y位置使用Leu，Tyr，Lys和Asp，而X为Ala；第二组，X位置使用Ala，Tyr，Lys和Asp在X位置，Y为Leu。这些衍生物旨在通过其游离的α-氨基与聚丙烯酸酯淀粉微粒（在我们实验室开发的溶同溶性药物载体）偶联。因此，对PQ的溶酶体酶促释放速率的四肽间隔臂的不同氨基酸组成的重要性的系统研究是可能的。第三组 合成了包含缺少游离α-氨基的ε-氨基己酸-PQ衍生物的化合物。这样做是为了研究在这些衍生物的溶酶体降解过程中除氨肽酶以外的酶的重要性。为了允许HPLC分析四肽-PQ衍生物的降解模式，还制备了一些较短的肽-PQ衍生物（第四组）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840226
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸苄酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Boc-Leu-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Design criteria for minimalist mimics of protein–protein interface segments
  作者：Jaru Taechalertpaisarn、Rui-Liang Lyu、Maritess Arancillo、Chen-Ming Lin、Zhengyang Jiang、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/c8ob02901f

  日期：——

  We present several critical design criteria of minimalist peptidomimetics deduced via extensive computational and data-mining studies on nine representative mimic designs.

  我们通过对九种代表性模拟设计进行广泛的计算和数据挖掘研究，提出了几个极简肽类模拟物的关键设计标准。
• Tamandarin analogs and fragments thereof and methods of making and using
  申请人：Joullie M. Madeleine

  公开号：US20070149446A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to a compound of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W, X, Y, and Z are defined herein. The compounds of the present invention are useful as anticancer agents. Specifically, the compounds are useful for treating or preventing cancer and tumor growth. The present invention is also directed to compositions comprising a compound according to the above formula. The present invention is also directed to methods of using a compound according to the above formula.

  本发明涉及公式I中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、X、Y和Z所定义的化合物。本发明的化合物可用作抗癌剂。具体而言，这些化合物可用于治疗或预防癌症和肿瘤生长。本发明还涉及包括上述公式中化合物的组合物。本发明还涉及使用上述公式中化合物的方法。
• Highly Sterically Hindered Peptide Bond Formation between α,α-Disubstituted α-Amino Acids and <i>N</i>-Alkyl Cysteines Using α,α-Disubstituted α-Amidonitrile
  作者：Xiaoling Wang、Jing Li、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.2c02993

  日期：2022.6.15

  sterically hindered peptides, research on peptides bearing an amide bond between an α,α-disubstituted α-amino acid and an N-alkyl α-amino acid remains underexplored because of the lack of an efficient synthetic approach. Herein, we describe a high-yielding synthetic method to access such extremely sterically hindered peptide bonds between amino acids. The reaction takes place between a peptide with an α,α-disubstituted

  肽和蛋白质在学术界和工业界的许多领域引起了极大的关注。将不常见的氨基酸如 α,α-二取代的 α-氨基酸或N-烷基 α-氨基酸引入正常的肽骨架中是一种广泛利用且有用的工具，可用于修饰诸如构象、生物活性和药理概况。尽管对空间位阻肽很感兴趣，但对在 α,α-二取代的 α-氨基酸和N之间带有酰胺键的肽的研究由于缺乏有效的合成方法，-烷基α-氨基酸仍未得到充分探索。在这里，我们描述了一种高产合成方法来获得氨基酸之间这种极度空间位阻的肽键。该反应发生在具有 α,α-二取代的 α-酰胺腈的肽和具有N-烷基半胱氨酸的第二肽之间，无需偶联剂。