1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane | 153557-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane
• 英文别名: 1,1,1,14,14,14-hexakis(methylsulfanyl)tetradecane
• CAS: 153557-01-8
• 化学式: C₂₀H₄₂S₆
• 分子量: 474.949
• InChiKey: OKMWABPFMOCEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2,13-Dibromo-1,1,14,14-tetrafluoro-1,14-bis-methylsulfanyl-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939
• 作为产物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 1,12-二溴十二烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939

文献信息

• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——