1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane | 153557-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane
• 英文别名: 1,1,1,14,14,14-hexakis(methylsulfanyl)tetradecane
• CAS: 153557-01-8
• 化学式: C₂₀H₄₂S₆
• 分子量: 474.949
• InChiKey: OKMWABPFMOCEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2,13-Dibromo-1,1,14,14-tetrafluoro-1,14-bis-methylsulfanyl-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939
• 作为产物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 1,12-二溴十二烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,1,1,14,14,14-Hexakis-methylsulfanyl-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939

文献信息

• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——
• Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1939

  日期：1998.8

  The oxidative desulfurization-fluorination of orthothioesters of type RCH2C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave bromodifluorination products RCHBrCF2SMe in good yields. The products were converted into bromodifluoro olefins RCBr=CF2 via oxidation and thermolysis. In a similar way, the orthothioesters of type RCH(OH)C(SMe)3 or RCH(OAc)C(SMe)3 were fluorinated to afford difluoro ketones RCOCF2SMe or difluoro acetates RCH(OAc)CF2SMe, respectively. The difluoro acetates were reduced to RCH(OAc)CF2H by radical reduction. The mechanisms are discussed for difluorination accompanied by bromination or oxidation.

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。