2-氨基-4-溴苯基甲基硫化物 | 139192-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氨基-4-溴苯基甲基硫化物
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylthio)aniline
• 英文别名: 5-Bromo-2-(methylsulfanyl)aniline；5-bromo-2-methylsulfanylaniline
• CAS: 139192-88-4
• 化学式: C₇H₈BrNS
• 分子量: 218.117
• InChiKey: SYCSDMMOTOYBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯基甲基硫化物 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium formate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 2-(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸钠参与的2-异氰基芳基硫醚的光催化自由基级联环化反应：获得含有2-CF 2 / CF 3的苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了可见光诱导的2-异氰基芳基硫醚的自由基级联环化反应，用于合成含2-CF 2 / CF 3的苯并噻唑。亚硫酸钠可作为还原剂参与光催化循环，该还原剂可在温和的反应条件下有效地将Ir 4+转化为Ir 3+从而促进氟烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03710
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-2-nitrophenyl)(methyl)sulfane 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-氨基-4-溴苯基甲基硫化物
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸钠参与的2-异氰基芳基硫醚的光催化自由基级联环化反应：获得含有2-CF 2 / CF 3的苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了可见光诱导的2-异氰基芳基硫醚的自由基级联环化反应，用于合成含2-CF 2 / CF 3的苯并噻唑。亚硫酸钠可作为还原剂参与光催化循环，该还原剂可在温和的反应条件下有效地将Ir 4+转化为Ir 3+从而促进氟烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03710

文献信息

• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE DESTINÉS ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIFEARC

  公开号：WO2018122550A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein: • B is an aryl or heteroaryl group optionally substituted by one or more R10 groups; and * X is selected from 0, (CR11 R12 ) p and (CR11 R12 ) p CO. Said compounds are capable of inhibiting PAICS and are useful in the treatment of proliferative disorders. Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula (I).

  该发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：• B是芳基或杂芳基，可选择地由一个或多个R10基团取代；和* X从0，(CR11 R12) p和(CR11 R12) p CO中选择。所述化合物能够抑制PAICS，并且在治疗增生性疾病方面是有用的。进一步的方面涉及制药组合物、治疗用途和制备式(I)化合物的过程。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp²/sp³)–S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization
  作者：Kai Luo、Wen-Chao Yang、Kai Wei、Yue Liu、Jun-Ke Wang、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02837

  日期：2019.10.4

  cascade radical C(sp2/sp3)-S bond cleavage and group-transfer cyclization is disclosed. Triggered by alkyl radicals, varieties of 2-isocyanoaryl thioethers containing aliphatic, aryl, and heteroaromatic groups can be cleaved and precisely reinstalled to give benzothiazole derivatives. Mechanistic studies reveal that the cascade reaction undertakes an intermolecular pathway, and the inner radical sources

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。
• Dual role of ethyl bromodifluoroacetate in the formation of fluorine-containing heteroaromatic compounds
  作者：Xingxing Ma、Shaoyu Mai、Yao Zhou、Gui-Juan Cheng、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc04298e

  日期：——

  BrCF2COOEt plays a dual role as a C1 synthon and a difluoroalkylating reagent for the first time. Mechanistic studies supported by DFT calculations suggest that a base plays an active role in the formation of the key intermediate isocyanides generated in situ from primary amines and difluorocarbene.

  描述了一种有效的一锅级联过程，该过程通过将BrCF 2 COOEt与伯胺进行空前的四次裂解以提供有价值的含氟杂环，其中BrCF 2 COOEt首次扮演了C1合成子和二氟烷基化试剂的双重角色。DFT计算支持的机理研究表明，碱在伯胺和二氟卡宾就地生成的关键中间异氰酸酯的形成中起着积极作用。
• Process for the preparation of N-(phenylethyl) anilines salts and solvates thereof useful as serotonin 5-HT6 antagonists
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2103596A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  The invention relates to a process for preparing N-(1-phenylethyl)anilines, salts, and solvates thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of serotonin 5-HT6 antagonists.

  该发明涉及一种制备N-(1-苯乙基)苯胺，其盐和溶剂合物的过程，涉及新的中间体，并涉及在制备5-HT6受体拮抗剂中使用这些中间体。
• Freezing the conductance of platinum(II) complexes by quantum interference effect
  作者：Sai-Sai Yan、Jin-Yun Wang、Zi-You Pan、Da-Sheng Zheng、Qian-Chong Zhang、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.092

  日期：2022.6

  Understanding the impact of substituents on the quantum interference effect at single molecule scale is of great importance for the design of molecular devices. In this work, three platinum(II) complexes with –H, –NH2 and –NO2 groups on conductive backbones were designed and synthesized. Single-molecule conductance, which was measured using scanning tunnelling microscope break junction (STM-BJ) technique

  了解取代基对单分子尺度量子干涉效应的影响对于分子器件的设计具有重要意义。在这项工作中，设计并合成了三种在导电骨架上具有-H、-NH 2和-NO 2基团的铂（II）配合物。使用扫描隧道显微镜断裂结（STM-BJ）技术测量的单分子电导在取代基的变化下表现出电导冻结现象。理论研究表明，尽管取代基的电子效应改变了分子轨道的能级，但量子干涉效应使电子效应对电导的影响消失，最终导致电导冻结。