methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate | 321887-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 321887-10-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: XXUZULIPLVWQTR-PIOPFGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4aR,8S,8aR)-methyl 8-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式反式-1,2-二醇的选择性保护有效合成（-）-3- Epi- shikimate甲基和3- epi - quinate甲基

  摘要：

  通过原位形成保护基团（2,2,3,3-四甲氧基丁烷）可以实现sh草酸和奎尼酸的反式-1,2-二醇保护。受保护的衍生物的合成效用通过从母体酸通过新的有效途径制备（-）-3- Epi- shikimate甲酯和3- epi- quinate甲酯来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01507-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从sh草酸全合成（-）-y烯酮的新方法。

  摘要：

  从sh草酸立体选择性合成中首次制备了天然抗肿瘤产物（-）-玉米select酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1459