Boc-Leu-propargylamine | 1268671-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-propargylamine
• 英文别名: N2-(tert-Butoxycarbonyl)-n1-prop-2-yn-1-yl-l-leucinamide；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1268671-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD30723533
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ABHCKXYARHTQMR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-propargylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到L-leucine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Boc-Leu-propargylamine
  参考文献：
  名称：

  渥曼青霉素-亮氨酸衍生物的合成和PI3激酶抑制活性

  摘要：

  Wortmannin 是一种有效的 PI3K 共价抑制剂，显示出显着的体内毒性，因此不适用于全身治疗应用。最小化全身毒性的一种可能方法是产生一种潜在的渥曼青霉素前药，该前药将在靶组织中被选择性激活。为了测试这种方法，已经合成了一种带有连接到 C20 的亮氨酸接头的渥曼青霉素衍生物，并测试了其对前列腺癌细胞中 PI3K 活性的抑制作用。Wormannin-Leu (Wn-L) 和完整渥曼青霉素 (Wn) 对 PI3K 通路抑制的分析表明，与完整渥曼青霉素相比，Leu 在 C-20 处的附着使 PI3K 通路抑制的效力降低了 10 倍，但超过了竞争性渥曼青霉素的效力。 PI3K 抑制剂 LY294002。

  DOI：

  10.3390/molecules23071791

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by rhodium complexes containing amino acid triazole ligands
  作者：Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c0ob00400f

  日期：——

  Active and selective catalysts for the asymmetric reduction of ketones, under transfer hydrogenation conditions, were obtained by combining [RhCl2Cp*]2, with a series of L-amino acid thioamide ligands functionalized with 1,2,3-triazoles. The obtained secondary alcohol products were formed with up to 93% ee.

  通过转移加氢条件获得了用于酮不对称还原的活性和选择性催化剂。 [RhCl 2 Cp *] 2，带有一系列 L-氨基酸硫代酰胺1,2,3-三唑官能化的配体。所形成的仲醇产物具有高达93％的ee。
• Expressed Protein Ligation without Intein
  作者：Yuchen Qiao、Ge Yu、Kaci C. Kratch、Xiaoyan Aria Wang、Wesley Wei Wang、Sunshine Z. Leeuwon、Shiqing Xu、Jared S. Morse、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c00252

  日期：2020.4.15

  synthesis of ubiquitin conjugates, ubiquitin-like protein conjugates, histone H2A with a C-terminal posttranslational modification, RNAse H that actively hydrolyzed RNA, and exenatide that is a com-mercial therapeutic peptide. The technique, which is exceed-ingly simple but highly useful, expands to a great extent the synthetic capacity of protein chemistry and will therefore make a large avenue of new research

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。
• Using click chemistry to access mono- and ditopic β-cyclodextrin hosts substituted by chiral amino acids
  作者：Diem Ngan Tran、Claire Blaszkiewicz、Stéphane Menuel、Alain Roucoux、Karine Philippot、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.024

  日期：2011.2

  A wide range of chiral mono- and ditopic cyclodextrin-based receptors have been synthesized by CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition starting from mono-6-azido-beta-cyclodextrin and chiral amino acids. Of interest, microwaves proved very efficient to access a wide range of ditopic beta-cyclodextrin receptors with quantitative yields.

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。
• Synthesis and PI3 Kinase Inhibition Activity of a Wortmannin-Leucine Derivative
  作者：William Cantrell、Yue Huang、Antonio Menchaca、George Kulik、Mark Welker

  DOI：10.3390/molecules23071791

  日期：——

  wortmannin derivative with a leucine linker attached to C20 has been synthesized and tested for inhibition of PI3K activity in prostate cancer cells. Analysis of PI3K pathway inhibition by Wormannin-Leu (Wn-L) and intact Wortmannin (Wn) showed that attachment of Leu at C-20 decreased potency of PI3K pathway inhibition 10-fold compared to intact wortmannin, yet exceeded the potency of a competitive PI3K inhibitor

  Wortmannin 是一种有效的 PI3K 共价抑制剂，显示出显着的体内毒性，因此不适用于全身治疗应用。最小化全身毒性的一种可能方法是产生一种潜在的渥曼青霉素前药，该前药将在靶组织中被选择性激活。为了测试这种方法，已经合成了一种带有连接到 C20 的亮氨酸接头的渥曼青霉素衍生物，并测试了其对前列腺癌细胞中 PI3K 活性的抑制作用。Wormannin-Leu (Wn-L) 和完整渥曼青霉素 (Wn) 对 PI3K 通路抑制的分析表明，与完整渥曼青霉素相比，Leu 在 C-20 处的附着使 PI3K 通路抑制的效力降低了 10 倍，但超过了竞争性渥曼青霉素的效力。 PI3K 抑制剂 LY294002。
• Self-assembling triazolophanes: from croissants through donuts to spherical vesicles
  作者：V. Haridas、Appa Rao Sapala、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c4cc09587a

  日期：——

  A detailed ultramicroscopic analysis of three novel triazolophanes demonstrated a hierarchical self-assembly mechanism. These macrocycles self-assemble in a concentration dependent manner to hemi-toroids, toroids and finally to vesicles. The finding was supported by ultramicroscopy and X-ray crystal structure studies.

  三种新型三唑烷的详细超微观分析表明了一种分层自组装机制。这些大环分子以浓度依赖的方式自组装成半环形、环形，最终形成囊泡。该发现得到了超微镜和X射线晶体结构研究的支持。