2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基-吡啶 | 25782-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基-吡啶
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-3,5-dinitro-pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-3,5-dinitropyridin-2-amine
• CAS: 25782-40-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₄
• mdl: MFCD00837784
• 分子量: 198.138
• InChiKey: FKNLSEYINSVKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基-吡啶 在 氢氟酸 、 硼酸 作用下， 生成 2-fluoro-3,5-dinitro-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-2-(2-苯肼基)吡啶及其4-和6-甲基衍生物的理论和实验NMR数据

  摘要：

  摘要 3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶及其甲基衍生物：4-甲基-3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶和6-甲基-3,5-二硝基-2 -(2-苯基肼基)吡啶被合成并通过1 H NMR和13 C NMR表征。还进行了计算，其中使用密度泛函理论 (DFT) 和 6-31G(d,p) 和 6-311G(d,p) 基组优化了上述分子。对于所有研究的分子，最低能量是使用 6-311G(d,p) 基组获得的。对 6-311G 和 6-311++G 和 6-311G ** 基组进行了 GIAO/DFT（规范不变原子轨道/密度泛函理论）计算，以确定质子和碳的化学位移，并发现它们是接近实验值。还发现氢原子（在2-NH基团中）和氧原子（吡啶-3-NO 2 ）之间存在分子内氢键。此外，吡啶环和吸电子 3-硝基之间的共振以及该环和 NH 基团的孤电子对之间的共振有利于结构的共面性；这意味着由上述分子内氢键形成的螯合环几乎与吡啶环共面。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.052
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以60%的产率得到2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-2-(2-苯肼基)吡啶及其4-和6-甲基衍生物的理论和实验NMR数据

  摘要：

  摘要 3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶及其甲基衍生物：4-甲基-3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶和6-甲基-3,5-二硝基-2 -(2-苯基肼基)吡啶被合成并通过1 H NMR和13 C NMR表征。还进行了计算，其中使用密度泛函理论 (DFT) 和 6-31G(d,p) 和 6-311G(d,p) 基组优化了上述分子。对于所有研究的分子，最低能量是使用 6-311G(d,p) 基组获得的。对 6-311G 和 6-311++G 和 6-311G ** 基组进行了 GIAO/DFT（规范不变原子轨道/密度泛函理论）计算，以确定质子和碳的化学位移，并发现它们是接近实验值。还发现氢原子（在2-NH基团中）和氧原子（吡啶-3-NO 2 ）之间存在分子内氢键。此外，吡啶环和吸电子 3-硝基之间的共振以及该环和 NH 基团的孤电子对之间的共振有利于结构的共面性；这意味着由上述分子内氢键形成的螯合环几乎与吡啶环共面。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.052

文献信息

• Heterocyclic compounds bearing acidic functional groups as angiotensin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05412097A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Heterocyclic compounds of structural formula: ##STR1## wherein A, B, C, and D are independently carbon atoms or nitrogen atoms are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式为：##STR1## 其中A、B、C和D分别是碳原子或氮原子的杂环化合物是用于治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。
• 6-amino substituted imidazo[4,5-bipyridines as angiotensin II antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05223499A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Substituted imidazo[4,5-b]pyridines of structural formula: ##STR1## are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式为：##STR1## 的取代咪唑[4,5-b]吡啶类化合物是用于治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。
• Molecular and crystal structures, vibrational studies and quantum chemical calculations of 3 and 5-nitroderivatives of 2-amino-4-methylpyridine
  作者：I. Bryndal、E. Kucharska、W. Sąsiadek、M. Wandas、T. Lis、J. Lorenc、J. Hanuza

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.121

  日期：2012.10

  units are related by inversion centre. The molecular structures of the studied compounds have been determined using the DFT B3LYP/6-311G(2d,2p) approach and compared to those derived from X-ray studies. The IR and Raman wavenumbers have been calculated from the optimized geometry of monomers and dimers formed in the unit cell and compared to the experimental values obtained from the spectra.

  2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（I），2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基吡啶（II）和2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶（III）的晶体结构已经确定。这些化合物分别在单斜P2（1）/ n，三斜晶P-1和单斜C2 / c空间群中结晶。这些结构通过NH···N和NH···O氢键的结合而稳定，并表现出具有二聚NH···N基序的层状排列，其中分子单元与反转中心相关。已使用DFT B3LYP / 6-311G（2d，2p）方法确定了所研究化合物的分子结构，并将其与X射线研究得出的分子结构进行了比较。IR和拉曼波数已根据在晶胞中形成的单体和二聚体的最佳几何形状进行了计算，并与从光谱中获得的实验值进行了比较。
• Ritter, H.; Licht, H. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 585 - 590
  作者：Ritter, H.、Licht, H. H.

  DOI：——

  日期：——
• 6-AMINO SUBSTITUTED IMIDAZO 4,5-b]PYRIDINES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0640084A1

  公开（公告）日：1995-03-01