ethyl 2-(2-((t-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate | 52895-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-((t-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate
• 英文别名: Boc-Leu-Ala-OEt；N-carbotertbutoxy-leucylalanine ethyl ester；tert-Butoxycarbonyl-L-leucyl-L-alanin-ethylester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 52895-38-2
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: VUEKTSVRJGQXTA-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-((t-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-((2'S)-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(N-acyl)amino-6,7-dimethoxy tetralines, and pharmaceutical

  摘要：

  通式(I)中的2-(N-酰基)氨基-6,7-二甲氧基四氢萘，其中R从氢和乙基中选择，A是氨酰基或二肽基团，具有强大的降压活性。

  公开号：

  US05053424A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-(2-((t-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。二、N-(2,4-二硝基苯基)四肽-硝基苯胺与短杆菌肽S的β-转角部分相关的合成和构象性质

  摘要：

  合成了与短杆菌肽 S 的 β-转角部分相关的 N-(2,4-二硝基苯基) 四肽对硝基苯胺，并进行 CD 测量。四肽衍生​​物的β-转角偏好与在其β-转角部分含有相似四肽序列的短杆菌肽S类似物的抗生素活性相关。因此，短杆菌肽 S 类似物部分序列的构象偏好似乎对确定其生物活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1527

文献信息

• Regioselective oxyfunctionalization of peptides by dimethyldioxirane: tertiary C–H ς-bond oxygen atom insertion into leucine derivatives and leucine-containing dipeptides
  作者：Maurizio Mezzetti、Enrico Mincione、Raffaele Saladino

  DOI：10.1039/a701650f

  日期：——

  A simple and straightforward approach to selective C–H ς-bond oxygen atom insertion into Leu residues on peptides using dimethyldioxirane is described; this procedure is compatible with Gly, Ala, Val, Ile and Phe residues.

  本文介绍了一种使用二甲基二氧环己烷选择性地将 CâH Ï 键氧原子插入肽上的亮残基的简单而直接的方法；该方法与 Gly、Ala、Val、Ile 和 Phe 残基兼容。
• Rate constants for peptide p-nitrophenyl ester coupling reactions in dimethylformamide. Model for steric interactions in the peptide bond forming transition state
  作者：D. S. Kemp、Shaw-Lwan Hsia Choong、Jean Pekaar

  DOI：10.1021/jo00940a009

  日期：1974.12
• A New and Efficient Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides by Selective 3,3-Dimethyldioxirane Side-Chain Oxidation
  作者：Raffaele Saladino、Maurizio Mezzetti、Enrico Mincione、Ines Torrini、Mario Paglialunga Paradisi、Gaia Mastropietro

  DOI：10.1021/jo990185w

  日期：1999.11.1

  N-Boc derivatives of Leu, Met, Thr, Trp, and Pro, the properties of which resemble those of the respective alpha-amino acid residues present in proteins, rapidly oxidize in the presence of 3,3-dimethyldioxirane to give different products depending on the structure of the oxidizable group in the side chain. A high regioselectivity for the oxygen atom insertion into the gamma-CH bond of Leu residues with respect to the weaker alpha-CH bond was observed. A position selectivity in the oxidation of peptides containing more than one Leu residue was also found.
• 2-(N-acyl)amino-6,7-dimethoxy tetralines, process for their preparation and pharmaceutical compositions having antihypertensive activity containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0412061B1

  公开（公告）日：1994-10-05
• US5053424A
  申请人：——

  公开号：US5053424A

  公开（公告）日：1991-10-01