1-trifluoroacetoxyindane | 104023-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-trifluoroacetoxyindane
• 英文别名: 3-trifluoroacetoxy-2,3-dihydroindene；2,3-dihydro-1H-inden-1-yl trifluoroacetate；1-indanyl trifluoroacetate；1-Indanol trifluoroacetate ester；2,3-dihydro-1H-inden-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 104023-28-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: IIFISZKINOHEIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroacetoxyindane 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25 mg的产率得到2,3-二氢-1H-茚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-trifluoroacetoxyindane
  参考文献：
  名称：

  意外小的邻氧取代物对苄基碳正离子稳定性的影响

  摘要：

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚

  DOI：

  10.1021/ja030446q

文献信息

• Oxidative Trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° Benzylic C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Trifluoroacetoxyquinuclidinium Salts under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02946

  日期：2022.10.28

  trifluoroacetate was prepared in situ from quinuclidine N-oxide and (CF3CO)2O. Except for some electron-poor substrates, this reagent allows for the high-yielding oxidative trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° benzylic C–H bonds under photocatalytic conditions. The trifluoroacetoxylation of an ibuprofen methyl ester allowed the selective functionalization of a 2° benzylic C–H bond. For alkylbenzenes, hydrogen-atom

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。
• Determination of hydroxyaromatic compounds in complex mixtures by tandem mass spectrometry
  作者：Joachim Stach、Dieter Zimmer、Monika MÖDer And、Rainer Herzschuh

  DOI：10.1002/oms.1210241017

  日期：1989.10

  AbstractDerivatization of alkylated hydroxyaromatics with N‐methyl‐bis(trifluoracetamide) is used for a rapid screening for alkylated hydroxyaromatic compounds in complex mixtures by tandem mass spectrometry. Applications are based on a detailed investigation of the fragmentation reactions of derivatized alkylated phenols, 2,3‐dihydroindenols, indenols, 1,2,3,4‐terrahydronaphtbols and naphthols. As shown by daughter‐ion mass spectra obtained in different field‐free regions of a BEQQ‐instrument, the loss of CF3COOH, CF3CO˙ or CF3COO˙, respectively, is common for the compounds studied and can be used for their detection by means of neutral mass loss scans.
• Unexpectedly Small Ortho-Oxygen Substituent Effects on Stabilities of Benzylic Carbocations
  作者：M. Fujio、J. R. Keeffe、R. A. More O'Ferrall、A. C. O'Donoghue

  DOI：10.1021/ja030446q

  日期：2004.8.1

  stimulated by the observation of small or inverse effects of replacement of an o-CH2 group by O or S in the cyclopentyl ring of indanol (kO/kCH2 = 1.2) or in the cyclohexyl ring of tetralol (kO/kCH2 = 0.6, kS/kCH2 = 0.3) on rates of carbocation formation. Values of pKR (KR = [ROH][H+]/[R+]) have been obtained by combining rate constants, kH, for the acid-catalyzed ionization of the alcohols with kH2O for attack

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚
• Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Tian‐Sheng Chen、Hao Long、Yuxing Gao、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202310138

  日期：2023.10.2

  Herein, we report a practical and cost-efficient electrochemical method for the highly selective monooxygenation of benzylic C(sp3)−H bonds using continuous flow reactors. The electrochemical method demonstrates excellent scope and scalability by producing 115 g of one of the alcohol products.

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。