ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]amino]-5-phenyl-pent-2-enoate | 1025451-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]amino]-5-phenyl-pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1025451-30-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 432.56
• InChiKey: UMYKNIKQHNBUAE-ICSRWYNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]amino]-5-phenyl-pent-2-enoate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 ethyl (9R,14S,17R,25S,E)-9,17,25-tribenzyl-14-isobutyl-2,2,6,6,22,22-hexamethyl-4,7,12,15,20,23-hexaoxo-3-oxa-5,8,13,16,21,24-hexaazaoctacos-26-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  α/γ4-Hybrid peptide helices: synthesis, crystal conformations and analogy with the α-helix

  摘要：

  报告了含有蛋白源氨基酸侧链的δ/δ³4-杂化肽螺旋的合成、晶体构象以及与δ-螺旋的类比。结果表明，δ/δ³4-杂交肽在单晶中具有 12 元 H 键假环的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c2cc32911e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]amino]-5-phenyl-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α/γ4-Hybrid peptide helices: synthesis, crystal conformations and analogy with the α-helix

  摘要：

  报告了含有蛋白源氨基酸侧链的δ/δ³4-杂化肽螺旋的合成、晶体构象以及与δ-螺旋的类比。结果表明，δ/δ³4-杂交肽在单晶中具有 12 元 H 键假环的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c2cc32911e

文献信息

• Novel CADD-based peptidyl vinyl ester derivatives as potential proteasome inhibitors
  作者：Ke Mou、Bo Xu、Chao Ma、Xiaoming Yang、Xiaomin Zou、Yang Lü、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.077

  日期：2008.3

  A series of peptidyl vinyl ester derivatives bearing three different P1 substitutions as potential proteasome inhibitors were studied. The target molecules were designed based on CADD (computer aided drug design) protocol and synthesized. Their activities toward proteasome and four human cancer cell lines (including hepatoma cell line (Bel-7402), myeloid leukemic cell line (HL-60), gastric cancer cell

  研究了一系列带有三个不同的P1取代基的肽基乙烯基酯衍生物，它们是潜在的蛋白酶体抑制剂。根据CADD（计算机辅助药物设计）协议设计目标分子并进行合成。它们对蛋白酶体和四种人类癌细胞系（包括肝癌细胞系（Bel-7402），髓样白血病细胞系（HL-60），胃癌细胞系（BGC-823）和鼻咽癌细胞系（KB））的活性为使用荧光测定法测试。两种化合物对蛋白酶体具有抑制活性，而四种化合物对HL-60和BGC-823的抗增殖活性较弱。