2-氨基-4-甲基-5-苯基呋喃-3-腈 | 220696-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-5-苯基呋喃-3-腈
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-5-phenyl-3-furonitrile
• CAS: 220696-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: NDXAUQBKYIDUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-苯基呋喃-3-腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 4-氯吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(3-chlorophenyl)-3-methyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-furo<3,2-f>pyrrolo<1,2-a><1,4>diazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[[1,2- a ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  从α-溴苯酮经2-氨基开始的四个步骤描述了导致5,6-二氢-4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pathway的合成途径。-3-呋喃腈。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350613
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-2-cyanobutyronitrile 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-氨基-4-甲基-5-苯基呋喃-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated Cyclization of 3-Benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-Amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile

  摘要：

  Cyclization of 3-benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile was effected under acidic conditions, rather than the basic conditions previously reported. Since treatment with trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature is very mild, 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitriles containing various functional groups can be accessed via this route.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)13

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted 2-Amino-3-Furonitriles
  作者：Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Zinat Gordi

  DOI：10.3184/030823408x356314

  日期：2008.10

  Solvent-free reaction of substituted α-haloketones with malononitrile in the presence of diethylamine provides an efficient one-pot synthesis of 2-amino-5-aryl (alkyl)-3-furonitriles in high yield.

  在二乙胺存在下，取代的 α-卤酮与丙二腈进行无溶剂反应，可高效地一次合成 2-氨基-5-芳基（烷基）-3-呋喃腈，产量高。
• フラン誘導体からなる医薬
  申请人：山之内製薬株式会社

  公开号：JP2000351773A

  公开（公告）日：2000-12-19

  (57)【要約】\n【課題】 優れた高コンダクタンス型カルシウム感受性Ｋチャネル開口薬，及び当該作用に基づく頻尿，尿失禁の治療薬の創薬\n【解決手段】 一般式（Ｉ）で示されるフラン誘導体又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬，とりわけ高コンダクタンス型カルシウム感受性Ｋチャネル開口薬\n【化】\n（式中の基は以下の意味を示す。\nＲ１：置換基を有してしてもよいアリール又は置換基を有してもよいヘテロアリール基\nＲ２：Ｈ、低級アルキル、フェニル、Ｒ４−ＣＯ−、Ｒ４−Ｏ−低級アルキル−、Ｒ４−Ｏ−ＣＯ−、Ｒ４−Ｏ−ＣＯ−低級アルキル−、Ｒ４−（Ｒ５−）Ｎ−ＣＯ−又はＲ４−（Ｒ５−）Ｎ−ＣＯ−低級アルキル基\nＲ３：シアノ又はＲ６−ＳＯ２−基\nＲ４、Ｒ５：同一又は異なって、Ｈ、低級アルキル又はフェニル基、或いは、Ｒ４とＲ５は隣接するＮ原子と一体となって、Ｏ原子を有していてもよい３乃至８員含窒素飽和環を形成してもよい、\nＲ６：低級アルキル又はフェニル基。）

  (57) [摘要]n [问题]一种优异的高传导性钙敏感 K-通道开通剂和一种基于上述作用的治疗尿频和尿失禁的药物。钙敏感 K-通道开通剂，\n【化学物质】\n （式中各组的含义如下。\ЈnR1：可被取代的芳基或可被取代的杂芳基ЈnR2：H、低级烷基、苯基、R4-CO-、R4-O-低级烷基-、R4-O-CO-、R4-O-CO-低级烷基-、R4-(R5-)N-CO-或 R4-(R5-)N-CO-低级烷基Ј。nR3：氰基或 R6-SO2- 基团ЈnR4、R5：相同或不同的 H、低级烷基或苯基，或 R4 和 R5 可与相邻的 N 原子结合形成 3 元或 8 元含氮饱和环，该环可能有一个 O 原子ЈnR6：低级烷基或苯基。）
• Acid-mediated Cyclization of 3-Benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-Amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile
  作者：Susumu Watanuki、Shuichi Sakamoto、Hironori Harada、Kazumi Kikuchi、Takahiro Kuramochi、Ken-ichi Kawaguchi、Toshio Okazaki、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.3987/com-03-s(p)13

  日期：——

  Cyclization of 3-benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile was effected under acidic conditions, rather than the basic conditions previously reported. Since treatment with trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature is very mild, 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitriles containing various functional groups can be accessed via this route.
• First synthesis of 5,6-dihydro-4<i>H</i>-furo[3,2-<i>f</i>]pyrrolo- [1,2-<i>a</i>][1,4]diazepines
  作者：Xiao Feng、Jean-Charles Lancelot、Alain-Claude Gillard、Henriette Landelle、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570350613

  日期：1998.11

  The synthetic pathway leading to 5,6-dihydro-4H-furo[3,2-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines is described in four steps starting from α-bromophenones via 2-amino-3-furonitriles.

  从α-溴苯酮经2-氨基开始的四个步骤描述了导致5,6-二氢-4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pathway的合成途径。-3-呋喃腈。