2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 | 4815-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 4815-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00652592
• 分子量: 261.345
• InChiKey: FXPVOLWQNNGFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97℃
• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 polyphosphate ester 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 2-(4-aminophenyl)-3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-7-[(2-fluorophenyl)methyl]-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine-3-acetic Acids A New Class of Nonpeptide Endothelin Receptor Antagonists.

  摘要：

  根据环六肽内皮素（ET）受体拮抗剂 TAK-044 的结构信息，我们设计、合成并评估了一系列噻吩并[2，3-d]嘧啶-2，4-二酮衍生物，这些衍生物带有对受体结合非常重要的羧基和芳香环，它们与 ET 受体的结合亲和力以及对 ET 引起的血管收缩的抑制活性。通过优化噻吩并[2，3-d]嘧啶环上的每个取代基，发现了一种新型、强效的非肽类 ET 受体拮抗剂，即 6-（4-甲氧基甲氧基苯基）-5-甲基磺酰基氨甲基-1-（2-甲硫基苄基）-2-(4-二氧代-1，2-嘧啶并[2，3-d]嘧啶环)、该物质与人类 ETA 和 ETB 受体亚型的结合亲和力（IC50）分别为 7.化合物 32 g 能有效拮抗 ET 诱导的血管收缩，由 ETB 受体介导的抑制作用强于波生坦，而由 ETA 受体介导的抑制作用略低于波生坦。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1724

文献信息

• Heteroaryl hydroxamic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE LTD

  公开号：US20130102600A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a compound having the general formula I, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型、前药、互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体或其混合物的形式，该化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面有用。此外，还公开了特定的组合疗法。
• Pyrimidin-4-one derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE LTD

  公开号：US20130102601A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a compound having the general formula II, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式II的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，用于治疗、改善或预防病毒性疾病。此外，还披露了特定的联合疗法。
• Thienopyridine derivatives, their intermediates and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06313301B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The present invention provides an intermediate for producing a thienopyridine derivative useful as a GnRH antagonist as well as an efficient and safe method for producing the same in an industrial scale at a high yield.

  本发明提供了一种用于生产作为GnRH拮抗剂的有用噻吩并吡啶衍生物的中间体，以及一种高效且安全的工业规模生产该中间体的高产率方法。
• Thienopyridine compounds which have useful pharmaceutical activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05744479A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  The present thienopyrimidine derivatives and compositions having gonadotropin-releasing hormone antagonistic activity are useful as propylactics or therapeutic agents for the prevention or treatment of several hormone dependent diseases, for example, a sex hormone dependent cancer (e.g. prostatic cancer, uterine cervical cancer, breast cancer, pituitary adenoma), benign prostatic hypertrophy, myoma of the uterus, endometriosis, precocious puberty, amenorrhea, premenstrual syndrome, polycystic ovary syndrome and acne vulgaris; are effective as a fertility controlling agent in both sexes (e.g. a pregnancy controlling agent and a menstrual cycle controlling agent); can be used as a male or female contraceptive, as an ovulation-inducing agent; can be used as an infertility treating agent by using a rebound effect owing to a stoppage of administration thereof; and are useful for modulating estrous cycles in animals in the field of animal husbandry, as agents for improving the quality of edible meat or promoting the growth of animals; and as agents for promoting spawning in fish.

  这些噻吡嘧啶衍生物和具有促性腺激素释放激素拮抗活性的组合物可用作预防或治疗多种激素依赖性疾病的药物，例如激素依赖性癌症（如前列腺癌、子宫颈癌、乳腺癌、垂体腺瘤）、良性前列腺增生、子宫肌瘤、子宫内膜异位症、性早熟、闭经、经前综合征、多囊卵巢综合征和痤疮；在两性中作为控制生育的药物有效（如避孕药和调节月经周期的药物）；可用作男性或女性避孕药、促排卵剂；可通过停止给药而利用反弹效应用作治疗不孕症的药物；在畜牧业领域，可用于调节动物发情周期，作为改善食用肉质量或促进动物生长的药物；作为促进鱼类产卵的药物。
• Unprecedented convergent synthesis of the fused tricyclic thiophenes via Friedel-Crafts cycliacylation reactions
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal、Ali A. Khalaf

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.892

  日期：——

  toward benzo-and pyridothieno[2,3-b] fused N-heterocycles from readily available substrates is described. The process involves Lewis and Bronsted acids-mediated Friedel-Crafts cyclizations of the synthesized thiophene-based carboxylic acid precursors into new tricyclic thiophenes. The method efficiently achieves the promising pharmaceutically polycyclic thiophenes in good yields.

  描述了一种从容易获得的底物制备苯并-和吡啶并噻吩并 [2,3-b] 稠合 N-杂环的有效而简洁的方法。该过程涉及路易斯酸和布朗斯台德酸介导的基于噻吩的羧酸前体合成的弗里德尔-克拉夫茨环化反应生成新的三环噻吩。该方法以良好的收率有效地获得了有前途的药学多环噻吩。