Methyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino]-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate | 89525-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino]-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(N-t-butoxycarbonyl-(S)-leucylamino)-2-(dimethoxyphosphinyl)-acetate；methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 89525-02-0
• 化学式: C₁₆H₃₁N₂O₈P
• 分子量: 410.404
• InChiKey: FNEDLLMITPXNSJ-AMGKYWFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino]-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 H-Leu-Val(2,3-dehydro)-Ser-Oallyl
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of antrimycin Dv

  摘要：

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001186
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Methyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino]-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection

  摘要：

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25948

文献信息

• A new approach to peptide synthesis
  作者：Christopher J. Moody、Elizabeth Swann、Christopher J. Moody、Leigh Ferris、David Haigh

  DOI：10.1039/a706658i

  日期：——

  A new approach to the synthesis of dipeptides is described based on the formation of the NHCHR1CONH–CHR2CO bond by carbenoid N–H insertion, rather than the formation of the peptide bond itself.

  基于卡宾氮–氢插入形成NHCHR1CONH–CHR2CO键，而非肽键本身形成的新方法，被描述用于二肽的合成。
• The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis
  作者：Richard T. Buck、Paul A. Clarke、Diane M. Coe、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、Elizabeth Swann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16

  triethyl diazophosphonoacetate catalysed by rhodium(II) acetate in the presence of N-protected amino acid amides 8 gives the phosphonates 9. Subsequent Wadsworth-Emmons reaction of 9 with aldehydes in the presence of DBU gives dehydro dipeptides 10. The reaction has been extended to a simple two-step procedure, without the isolation of the intermediate phosphonate, for conversion of a range of amino acid

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，
• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——
• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。