1-O-(12-bromododecyl)-sn-glycerol | 207981-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(12-bromododecyl)-sn-glycerol
• 英文别名: (2S)-3-[(12-Bromododecyl)oxy]propane-1,2-diol；(2S)-3-(12-bromododecoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 207981-73-5
• 化学式: C₁₅H₃₁BrO₃
• 分子量: 339.313
• InChiKey: IKEXYQNQCMIKCQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(12-bromododecyl)-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-O-(12-aminododecyl)-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  一种小分子FRET探针，用于监测细胞和生物体中磷脂酶A2的活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500751
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-(12-bromododecyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  FRET探针可监测磷脂酶A2的活性。

  摘要：

  合成了磷脂酰乙醇胺和-胆碱衍生物，其配备了与脂肪酸的末端连接的染料的荧光供体-受体对，并被证明是磷脂酶A2的合适底物。

  DOI：

  10.1039/b107670c

文献信息

• FRET probes to monitor phospholipase A2 activity
  作者：Oliver Wichmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/b107670c

  日期：2001.11.22

  Phosphatidylethanolamine and -choline derivatives equipped with fluorescent donor-acceptor pairs of dyes connected to the tips of the fatty acids were synthesised and shown to be suitable substrates for phospholipase A2.

  合成了磷脂酰乙醇胺和-胆碱衍生物，其配备了与脂肪酸的末端连接的染料的荧光供体-受体对，并被证明是磷脂酶A2的合适底物。
• Synthesis of fluorescent phosphatidylinositols using a novel inositol H-phosphonate
  作者：Lawrence W Leung、Catherine Vilchèze、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00418-3

  日期：1998.5

  Coupling of 1,2-diradyl-sn-glycerol 5 with the novel inositol H-phosphonate derivative, 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol H-phosphonate (3), gave fluorescent analogs of phosphatidylinositol (PtdIns, 1) and PtdIns(4,5)-bisphosphate (PtdIns(4,5)P-2, 2). Unlike the corresponding phosphoramidate, 3 was stable at -20 degrees C for several months, making it a useful intermediate for the synthesis of myo-inositol phospholipids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Small-Molecule FRET Probe To Monitor Phospholipase A2 Activity in Cells and Organisms
  作者：Oliver Wichmann、Jochen Wittbrodt、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/anie.200500751

  日期：2006.1.9