3-chloroformylacrylic acid methyl ester | 78140-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloroformylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: (3-methoxycarbonyl)acryloyl chloride；methyl-(3-chloroformyl)acrylate；3-chlorocarbonylacrylic acid methyl ester；methyl 3-(chlorocarbonyl)acrylate；3-methoxycarbonyl acrylate chloride；methyl-3-chlorocarbonylpropenoate；Methyl 3-chlorocarbonylpropenoate；methyl 4-chloro-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 78140-66-6
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• 分子量: 148.546
• InChiKey: JHDQHPJHLHKZDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroformylacrylic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS

  摘要：

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I或公式II化合物的有效量的药物组合物；以及治疗或预防多发性硬化症的方法可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗神经退行性疾病和其他神经炎症性疾病。

  公开号：

  US20160122291A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-chloroformylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives

  摘要：

  一种化合物，或其溶剂合物或盐，其化学式为（I），其中Ar是可选择取代的芳基或C5-7环烯基基团，或可选择取代的单环或融合环芳香杂环基团；R，R1，R2和R3如描述中定义；一种制备这种化合物的方法，包含这种化合物或组合物的药物组合物在医学上的应用。

  公开号：

  US06277862B1

文献信息

• [EN] NOVEL THERAPEUTICS FOR CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES DESTINÉS POUR DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：1GLOBE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2019047866A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of preparation and use thereof for treating disease affecting the central nervous system such as multiple sclerosis.

  公开了新颖的化合物、药物组合物及其制备和使用方法，用于治疗影响中枢神经系统的疾病，例如多发性硬化症。
• Intramolecular Diels−Alder Reaction of Chiral Silatrienes: Synthesis of 4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones
  作者：Paulo J. Coelho、Luis Blanco

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x

  日期：2000.9

  Intramolecular Diels−Alder reactions of chiral 2-silahexa-3,5-dienyl α,β-unsaturated esters have been found to afford tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones in moderate yields. The best diastereoselectivity was achieved in the reaction of silatriene 8c, in which methyl and triisopropylsilyloxymethyl groups are attached to the silicon atom, with an acrylate as the dienophile under EtAlCl2-catalyzed conditions

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。
• β-Lactam derivatives as enzyme inhibitors: halogenated β-lactams and related compounds
  作者：Ali Elriati、Jutta Loose、Roswitha Mayrhofer、Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0837-5

  日期：2008.7

  at position 4, or at both positions. The influence of the halogen atoms on the reactivity of the β-lactam ring, visible by the carbonyl frequence in their IR spectra, was studied. A selection of compounds was tested as inhibitors of the serin protease porcine pancreatic elastase. No simple correlation between IR frequence and biological activity was found. Finally, the base induced rearrangement of

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。
• Intramolecular cascade annulation triggered by rhodium(III)-catalyzed sequential C(sp²)–H activation and C(sp³)–H amination
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Johan Van der Eycken、Erik V Van der Eycken

  DOI：10.3762/bjoc.15.52

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed intramolecular oxidative annulation of O-substituted N-hydroxyacrylamides for the construction of indolizinones via sequential C(sp2)–H activation and C(sp3)–H amination has been developed. This approach shows excellent functional-group tolerance. The synthesized scaffold forms the core of many natural products with pharmacological relevance.

  已开发了铑（III）催化的O取代的N-羟基丙烯酰胺分子内氧化环化反应，用于通过连续的C（sp 2）-H活化和C（sp 3）-H胺化作用来构建吲哚嗪酮。这种方法显示出极好的功能组耐受性。合成的支架形成了许多具有药理学意义的天然产物的核心。
• Exploratory studies of .alpha.-silylamino- and .alpha.-silylamido-2,5-cyclohexadien-1-one SET photochemistry. Methodology for synthesis of functionalized hydroisoquinolines
  作者：Young Shik Jung、William H. Swartz、Wei Xu、Patrick S. Mariano、Neal J. Green、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/jo00048a046

  日期：1992.10

  The electron-transfer (SET) photochemistry of selected alpha-silylamino and alpha-silylamido 2,5-cyclohexadienones has been explored with the intent of developing a novel and potentially efficient method for functionalized hydroisoquinoline synthesis. These substances, prepared by Birch reduction-alkylation-oxidation sequences, were found to undergo 9,10-dicyanoanthracene-SET-sensitized radical cyclization to form hydroisoquinolines in a highly regio- and stereoselective fashion and in modest to good yields. In contrast, the major direct irradiation reaction pathway followed by the alpha-silylamido-substituted systems involves type A rearrangement to bicyclic cyclohexenones or phenols. Direct irradiation of the alpha-silylamino analogs, on the other hand, brings about near-exclusive conversion to the corresponding hydroisoquinolines. The synthetic and mechanistic features of this study are described.