3-Cyclopropylethynyl-6-fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one | 299434-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclopropylethynyl-6-fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(2-cyclopropylethynyl)-6-fluoro-3-(trifluoromethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-4H-quinoxalin-2-one
• CAS: 299434-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₄F₄N₂O₂Si
• 分子量: 428.502
• InChiKey: JMTXYBATSUMXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙烯基氯甲酸酯 、 3-Cyclopropylethynyl-6-fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Cyclopropylethynyl-7-fluoro-3-oxo-2-trifluoromethyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid isopropenyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00321-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.3h， 生成 3-Cyclopropylethynyl-6-fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00321-8