1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol | 91890-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 91890-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LFBRLNMMSSFRHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 、 1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到sodium (E)-1,4-diphenyl-6,6-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇中的三氟磺酰化级联反应：立体控制的双（三氟乙）烯酮的合成。

  摘要：

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。

  DOI：

  10.1002/chem.202001236
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,4-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthese D′α-hydroxyallenes α-fonctionnalises a partir D′α-phenylselenoenals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90093-0

文献信息

• Regiocontrolled Coupling of Aromatic and Vinylic Amides with α-Allenols To Form γ-Lactams via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02903

  日期：2016.11.4

  rhodium(III)-catalyzed C–H activation has been demonstrated. This [4 + 1] annulation reaction provides an efficient method for the synthesis of isoindolinones and 1,5-dihydro-pyrrol-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom α to the nitrogen atom with good functional group tolerance. The hydroxyl group in the allene substrate is essential in controlling the chemo- and regioselectivity of the reaction probably by

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。
• Tunable Synthesis of 2-Ene-1,4-diones, 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-ones, and 2-(Furan-3-yl)acetamides via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Allenols
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Guixian Song、Nan Sun、Xinyuan Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01753

  日期：2018.10.19

  attached on the internal position of the allenic moiety, 2-ene-1,4-diones or 4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones were formed selectively through carbonylation of aryl iodide followed by acylation of allenol with the in situ formed acyl palladium species, β-hydride elimination of the in situ formed allyl palladium complex, and further tautomerization or intramolecular aldol reaction. From the reaction of allenols

  通过钯催化的一锅多组分法成功地实现了2-烯-1,4-二酮，4-羟基环戊-2-烯-1-酮或2-（呋喃-3-基）乙酰胺的高效区域选择性合成叔胺存在下烯丙醇与芳基碘化物和一氧化碳的反应 有趣的是，选择性取决于烯丙醇底物的取代模式。具体而言，从在烯丙基部分的内部位置上没有取代基的烯丙基醇的反应中，通过芳基的羰基化选择性地形成2-烯-1,4-二酮或4-羟基环戊-2-烯-1-酮碘化物然后用allenol酰化原位形成酰基钯物种，β -氢化物消除的原位形成烯丙基钯络合物，并进一步互变异构或分子内羟醛反应。另一方面，通过在烯丙基单元的内部位置带有取代基的烯丙醇的反应，通过芳基碘化物的羰基化，酰化和羰基化的级联过程形成了不同取代的2-（呋喃-3-基）乙酰胺。然后进行分子内缩合和叔胺胺化，该胺具有无氧化剂的C–N键断裂。
• TfOH-Catalyzed Phosphinylation of 2,3-Allenols into γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Runmin Zhao、Xianhua Huang、Minning Wang、Shanshan Hu、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00328

  日期：2020.6.19

  The first facile and efficient acid-catalyzed direct coupling of a wide range of unprotected 2,3-allenols with arylphosphine oxides was developed, offering a general, one-step approach for the synthesis of structurally diverse γ-ketophosphine oxides accompanied by concurrent C—P/C═O bond formation with remarkable functional group tolerance and complete atom-economy under metal- and additive-free conditions

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。
• Palladium-catalyzed C–P cross-coupling of allenic alcohols with <i>H</i>-phosphonates leading to 2-phosphinoyl-1,3-butadienes
  作者：Shanshan Hu、Wenyu Sun、Junhong Chen、Sipei Li、Runmin Zhao、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0cc07022j

  日期：——

  The first facile, efficient, atom-economical and regioselective palladium-catalyzed direct C–P cross-coupling of unprotected allenic alcohols with H-phosphonates for the one-pot synthesis of structurally diverse multisubstituted 2-phosphinoyl-1,3-butadienes was developed. This strategy would enrich the allene chemistry and afford new scaffolds to construct complex molecular skeletons.

  开发了第一种简便，有效，原子经济和区域选择性的钯催化的未保护的烯丙醇与H-膦酸酯的直接C-P交叉偶联，用于单锅合成结构多样的多取代的2-膦酰基-1,3-丁二烯。这种策略将丰富异戊二烯的化学反应，并为构建复杂的分子骨架提供新的支架。
• Synthesis of mono- and 1,3-disubstituted allenes from propargylic amines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction
  作者：Hiroyuki Nakamura、Makoto Ishikura、Tsuyuka Sugiishi、Takaya Kamakura、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1039/b718298h

  日期：——

  Mono- and 1,3-disubstituted allenes were synthesized from the corresponding propargylamines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction. In the current transformation, propargylic amines can be handled as allenyl anion equivalents and introduced into various electrophiles to be transformed into allenes under palladium-catalyzed conditions.

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。