2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(4-硝基苯甲基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基]嘧啶-5-甲酰胺(2E)-丁-2-烯二酸酯 | 305820-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(4-硝基苯甲基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基]嘧啶-5-甲酰胺(2E)-丁-2-烯二酸酯
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)propanal
• CAS: 305820-73-9
• 化学式: C₉H₉FO
• mdl: MFCD11934375
• 分子量: 152.168
• InChiKey: AANCPBXTNIZNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(4-硝基苯甲基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基]嘧啶-5-甲酰胺(2E)-丁-2-烯二酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以60%的产率得到2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-取代醛的生物催化并行互连动态不对称歧化：原子高效获得对映体纯 (S)-洛芬和洛芬醇

  摘要：

  对一系列外消旋 2-芳基丙醛，详细评估了马肝醇脱氢酶 (HLADH) 催化的醛的生物催化不对称歧化反应。通过实验设计 (DoE) 进行统计优化，可以识别多个反应参数之间的关键相互依赖性，并揭示了在反应结果中达到“最佳折衷”的特定实验窗口。该生物催化系统可应用于各种2-芳基丙醛，并在并行互连动态不对称转化（PIDAT）后以氧化还原中性方式获得对映体富集的（ S ）-洛芬和洛芬醇。该反应可以在环境条件下在水性缓冲液中进行，不依赖牺牲辅助底物，并且仅需要催化量的辅助因子和单一酶。高原子效率的例子是在〜0.013当量存在下， 75 mM的外消旋-2-苯基丙醛与0.03 mol%的HLADH的转化。氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，在 96% ee中产生 28.1 mM ( S )-2-苯基丙醇，在 89% ee中产生 26.5 mM ( S )-2-苯基丙酸，总转化率为 73%。100 mg

  DOI：

  10.1002/adsc.201800541
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(4-硝基苯甲基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基]嘧啶-5-甲酰胺(2E)-丁-2-烯二酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的加氢烷基化反应，以邻位立体中心高度对映选择性合成丙炔丙基酰胺。

  摘要：

  手性炔丙基胺是用于制备生物活性化合物和官能化胺的有价值的合成中间体。以非对映选择性高的方式获得包含邻位立体中心的炔丙基胺的催化方法特别少见。我们报告了前所未有的策略，用于合成具有两个立体生成中心的对映体富集的炔丙基胺。由亚磷酰胺配体连接的铱络合物催化β，β-二取代的酰胺的加氢烷基化，以高度区域，非对映和对映选择性的方式提供炔丙基酰胺。使用这种策略可以实现所有四种可能的立体异构体的立体发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201916088

文献信息

• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• Vinylamine—XX
  作者：H. Ahlbrecht、W. Funk、M.Th. Reiner

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80066-x

  日期：1976.1

  Substituted 2-aryl-propionaldehydes tautomerize in dimethyl sulfoxide to the corresponding enoles. The ratio of the tautomers can be described by Hammett σ-values, as in the case of imin-enamine-tautomeric 2-aryl-propionaldehyde methylimines. This is the first example of a linear free energy relationship between the two forms of tautomerism.

  取代的2-芳基-丙醛在二甲基亚砜中互变异构成相应的烯醇。如在亚胺-烯胺-互变异构体2-芳基-丙醛甲基亚胺的情况下，互变异构体的比率可以由哈米特σ值描述。这是互变异构的两种形式之间线性自由能关系的第一个例子。
• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• The oxidation of aldehyde bisulfite adducts to carboxylic acids and their derivatives with dimethylsulfoxide and acetic anhydride
  作者：Peter G.M Wuts、Carol L Bergh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84893-5

  日期：1986.1

  Bisulfite adducts which are readily formed from aldehydes are conveniently oxidized to carboxylic acids and derivatives by the action of DMSO/Ac2O followed by quenching with water, an alcohol or an amine.

  容易由醛形成的亚硫酸氢盐加合物在DMSO / Ac 2 O的作用下方便地氧化成羧酸和衍生物，然后用水，醇或胺淬灭。
• Rhodium-complexed hyperbranched poly(ethyleneimine) and polyamidoamine and their non-covalent immobilization on magnetic nanoparticles
  作者：Suheir Omar、Bishnu Dutta、Suzana Natour、Raed Abu-Reziq

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.021

  日期：2016.9

  strategy for the synthesis and functionalization of hyperbranched poly(ethyleneimine) (H-PEI) and polyamidoamine (H-PAMAM) with phosphine ligands and their non-covalent immobilization on magnetic nanosupports. Treatment of these functionalized hyperbranched polymers with Rh(COD)2BF4 affords polymer-bound Rh(I) complexes that can be utilized in the hydroformylation of alkenes and in one pot hydroformyla

  我们描述了一种合成策略，用于合成和功能化具有膦配体的超支化聚（乙烯亚胺）（H-PEI）和聚酰胺基胺（H-PAMAM）以及它们在磁性纳米载体上的非共价固定化。用Rh（COD）2 BF 4处理这些官能化的超支化聚合物可得到与聚合物结合的Rh（I）配合物，可用于烯烃的加氢甲酰化反应和一锅加氢甲酰化-Knoevenagel加氢反应中。这些功能化的超支化聚合物与磁性纳米粒子相连，磁性纳米粒子通过由酸碱反应引起的离子相互作用，并有助于促进聚合催化剂的分离。这些磁性可回收的聚合物催化剂可以重复使用多达四个循环。