2-(4-fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal
• 英文别名: (2R)-2-(4-fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: AQRUXBXCLZVLEH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(4-硝基苯甲基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基]嘧啶-5-甲酰胺(2E)-丁-2-烯二酸酯 、 烯丙醇 在 O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-D-valine 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物和手性伯氨基酸的协同催化α-支化醛与烯丙醇的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  摘要 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340901

文献信息

• Direct Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Two Catalytic Systems with an Achiral Pd Complex and a Chiral Primary α-Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Tatsuaki Terumine、Erika Masaki、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo4018414

  日期：2013.11.1

  Direct α-allylation of α-branched aldehydes was successfully carried out with a readily available allyl ester by combined use of two catalytic systems: Tsuji–Trost allylation reaction with an achiral palladium complex and enamine catalysis with a chiral primary α-amino acid. A quaternary carbon stereogenic center was constructed stereoselectively to give various 2,2-disubstituted pent-4-enals in good

  通过两个催化系统的组合，成功地使用容易获得的烯丙基酯成功进行了α-支化醛的直接α-烯丙基化反应：Tsuji-Trost与非手性钯配合物的烯丙基化反应和烯胺催化与手性伯α-氨基酸的反应。立体选择性地构建季碳立体生成中心，以高收率和高对映选择性得到各种2，2-二取代的戊-4-烯。
• Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes with Allyl Alcohols by Synergistic Catalysis Using an Achiral Palladium Complex and a Chiral Primary Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Tatsuaki Terumine、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-0033-1340901

  日期：——

  high yields with high enantioselectivity. Highly enantioselective direct α-allylation of α-branched aldehydes with simple allyl alcohols was achieved by the combined use of an achiral transition-metal catalysis with a palladium complex and a chiral organocatalysis with a readily obtainable primary α-amino acid. Various α-allylated aldehydes possessing a stereocontrolled quaternary carbon stereogenic center

  摘要 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。