(E)-3-benzyloxyacrolein | 118149-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzyloxyacrolein
• 英文别名: (E)-3-phenylmethoxyprop-2-enal
• CAS: 118149-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VDLDWKZZMRIBQW-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.095 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzyloxyacrolein 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 以65%的产率得到(1E,3E)-diethyl-4-(benzyloxy)buta-1,3-dienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过膦二烯的Mori-Tamaru反应合成膦酰基四氢呋喃。

  摘要：

  镍催化的膦酰基二烯还原至醛的还原反应（Mori-Tamaru反应）可很好地控制相对立体化学，从而获得高产率的羟基乙烯基膦酸酯。碱诱导的乙烯基膦酸酯的环化产生膦酰基甲基取代的四氢呋喃。通过Mitsunobu反应反转羟基立体化学，然后环化，得到另一组膦酰基甲基取代的四氢呋喃非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01080
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 malonaldehyde monosodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-benzyloxyacrolein
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the preparation of alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86104-3

文献信息

• BRYANT J. D.; LEONARD N. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1978, 43, NO 3, 511-516
  作者：BRYANT J. D.、 LEONARD N. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4239901A
  申请人：——

  公开号：US4239901A

  公开（公告）日：1980-12-16
• An efficient method for the preparation of alkylidenecyclopropanes
  作者：Jeffrey A. Stafford、John E. McMurry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86104-3

  日期：1988.1
• Synthesis of Phosphonomethyl Tetrahydrofurans via the Mori–Tamaru Reaction of Phosphonodienes
  作者：Rishi R. Paudel、Jeremy N. Ridenour、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01080

  日期：2020.5.15

  (the Mori-Tamaru reaction) gives hydroxy vinyl phosphonates in good yields with excellent control of the relative stereochemistry. Base-induced cyclization of the vinyl phosphonates yields phosphonomethyl-substituted tetrahydrofurans. Inversion of the hydroxyl stereochemistry by Mitsunobu reaction and then cyclization yields a different set of phosphonomethyl-substituted tetrahydrofuran diastereoisomers

  镍催化的膦酰基二烯还原至醛的还原反应（Mori-Tamaru反应）可很好地控制相对立体化学，从而获得高产率的羟基乙烯基膦酸酯。碱诱导的乙烯基膦酸酯的环化产生膦酰基甲基取代的四氢呋喃。通过Mitsunobu反应反转羟基立体化学，然后环化，得到另一组膦酰基甲基取代的四氢呋喃非对映异构体。