terephthaldehyde tetraacetate | 93007-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: terephthaldehyde tetraacetate
• 英文别名: 4-(1,1-diacetoxymethane)benzaldehyde-1,1-diacetate；1,4-bis(diacetoxy)methyl(benzene)；1,4-phenylenebis(methanetriyl) tetraacetate；1,4-Bis-diacetoxymethyl-benzol；Terephthalaldehyd-tetraacetat；[Acetyloxy-[4-(diacetyloxymethyl)phenyl]methyl] acetate
• CAS: 93007-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: MEXJKNOBWJDQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  388.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terephthaldehyde tetraacetate 在 2,6-dicarboxypyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐。乙醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯轻度脱保护为羰基化合物的高效选择性试剂

  摘要：

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0193-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 对苯二甲醛 在 Silica bonded propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic acid 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到terephthaldehyde tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  制备硅胶键合的丙基二亚乙基三胺-N-氨基磺酸作为可循环利用的催化剂，用于化学选择性合成1,1-二乙酸酯

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180403

文献信息

• Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate as an efficient solid acid catalyst for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60750-5

  日期：2014.3

  Abstract Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate has been used as a supported, recyclable, environmentally-benign catalyst for the formation of acylals from aliphatic and aromatic aldehydes in good to excellent yields under solvent-free conditions. Notably, the reaction conditions were tolerant of ketones. This methodology offers several distinct advantages, including its operational simplicity and high

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。
• Silica-bonded S-sulfonic acid as a recyclable catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.096

  日期：2009.7

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) by reaction of 3-mercaptopropylsilica (MPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. This solid acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1-diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under mild and solvent-free conditions at room temperature.

  描述了一种通过3-巯基丙基二氧化硅（MPS）和氯磺酸在氯仿中反应制备二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）的简单有效的方法。该固体酸被用作可循环利用的催化剂，用于在室温和无溶剂条件下由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• Microwave-assisted green synthesis of 1,1-diacetates (acylals) using selectfluor™ as an environmental-friendly catalyst under solvent-free conditions
  作者：Sobhan Rezayati、Rahimeh Hajinasiri、Zahra Erfani

  DOI：10.1007/s11164-015-2168-1

  日期：2016.3

  An efficient and simple procedure has been developed for the acetylation of aldehyde by selectfluor™ [1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate)] as a chemoselective and environmentally friendly catalyst under solvent-free conditions or microwave irradiation. The application of microwave irradiation improved the yields and reduced the reaction times. In this study

  已开发出一种有效而简单的方法，可通过selectfluor™[1-（氯甲基）-4-氟-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）]进行乙酰化，对环境具有化学选择性。无溶剂条件下或微波辐射下作为友好催化剂。微波辐射的应用提高了收率并缩短了反应时间。在这项研究中，在酮存在下观察到醛的选择性转化，并且在回流条件下使用selectfluor™在水中作为绿色溶剂也实现了1,1-二乙酸酯的脱保护。该方法提供了微波辐射的协同作用，该协同作用具有几个优点，例如后处理简单，反应时间短，产率高以及对环境有益。